Question

（2010?南寧一模）某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）遇到FeCl₃溶液顯紫色，其部分結構簡式如下

已知：X在足量的氫氧化鈉水溶液中加熱，可以得到A、B、C三種有機物，C中所有的氫原子都是等效的；室溫下A經(jīng)鹽酸酸化可以得到蘋果酸E，E的結構簡式為

請回答：
（1）B中所含官能團的名稱是

羥基

．
（2）C的結構簡式為

．
（3）E不能發(fā)生的反應類型是

①

（填序號）．
①加成反應    ②消去反應    ③氧化反應@酯化反應
（4）E的一種同分異構體F有如下特點：1molF可與3mol金屬鈉發(fā)生反應放出33.6LH₂（標準狀況下），1molF也可與足量NaHCO₃溶液反應生成lmolCO₂，1molF還可與足量的銀氨溶液反應生成2molAg．則F的結構簡式可能是（只寫一種）

．
（5）在一定條件下兩分子E可以生成六元環(huán)酯，寫出此反應的化學方程式

．

Answer 1

分析：有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）遇到FeCl₃溶液顯紫色，含酚-OH結構，X堿性溶液中水解生成A、B、C三種有機物，A經(jīng)鹽酸酸化可以得到蘋果酸E，E的結構簡式為，則A為，C中所有的氫原子都是等效，則C為，共12個C原子，所以B為OHCH₂CH₂OH，然后結合有機物的結構、性質及化學用語來解答．

解答：解：有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）遇到FeCl₃溶液顯紫色，含酚-OH結構，X堿性溶液中水解生成A、B、C三種有機物，A經(jīng)鹽酸酸化可以得到蘋果酸E，E的結構簡式為，則A為，C中所有的氫原子都是等效，則C為，共12個C原子，所以B為OHCH₂CH₂OH，
（1）B中含=OH，名稱為羥基，故答案為：羥基；
（2）C的結構簡式為，故答案為：；
（3）E中含-COOH、-OH，可發(fā)生消去、酯化、氧化反應，不能發(fā)生加成反應，故答案為：①；
（4）E的一種同分異構體F有如下特點：1molF可與3mol金屬鈉發(fā)生反應放出33.6LH₂（標準狀況下），則含3個-OH，1molF也可與足量NaHCO₃溶液反應生成lmolCO₂，則含1個-COOH，1molF還可與足量的銀氨溶液反應生成2molAg，則F中含1個-CHO，所以F的結構簡式可能是，
故答案為：；
（5）在一定條件下兩分子E可以生成六元環(huán)酯，此反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確X中含酚結構及水解推斷A、B、C為解答的關鍵，把握有機物的結構、官能團即可解答，側重酯的水解反應、酯化反應的考查，同分異構體為解答的易錯點，題目難度中等．