飲料果醋中含有蘋果酸(MLA),其分子式為C4H6O5。0.1mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物。蘋果酸經(jīng)聚合生成聚蘋果酸(PMLA)。

(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:B______,D______。
(2)MLA的核磁共振氫譜有____組峰。與MLA具有相同官能團的同分異構(gòu)體有_____種。
(3)寫出E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式______________。
(4)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中步驟③和④的順序能否顛倒______(填“能”或“不能”)說明理由:______________。
(1)HOCH2CH=CHCH2OH、OHCCH2CHBrCHO(各1分,共2分) (2)5(1分);2(1分)
(3)HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH2CHOHCOONa+NaBr+2H2O(2分)
(4)不能(1分);若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化(1分)

試題分析:蘋果酸分子式為C4H6O5,0.l mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),即0.2molCO2,因此1mol蘋果酸含2mol-COOH。蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物A,結(jié)合蘋果酸的分子式知,蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CHOHCOOH。D被氧化生成E,則E中含有溴原子,E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生反應(yīng)生成F,F(xiàn)酸化生成MLA,所以F的結(jié)構(gòu)簡式為NaOOCCH2CHOHCOONa,因此E的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CHBrCOOH。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則D中含有醛基,所以D的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH2CHBrCHO。根據(jù)1,3-丁二烯及D的結(jié)構(gòu)簡式知,1,3-丁二烯和溴發(fā)生1,4加成生成A,即A是1,4-二溴-2-丁烯,所以A的結(jié)構(gòu)簡式是BrCH2CH=CHCH2Br。 A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B,則B的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH=CHCH2OH。B被氧化生成C,所以C的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH=CHCHO。C再和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D。蘋果酸中含有羧基和羥基,經(jīng)縮聚反應(yīng)生成聚蘋果酸(PMLA)。
(1)根據(jù)以上分析知,B、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為HOCH2CH=CHCH2OH、OHCCH2CHBrCHO。
(2)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CHOHCOOH,因此根據(jù)有機物中氫原子種類的判斷依據(jù),即首先同一個碳原子上的氫原子是相同的,其次同一個碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的,再就是具有對稱性結(jié)構(gòu)的(類似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系)可知,蘋果酸中含有5類氫原子,所以核磁共振氫譜有5組峰。與MLA具有相同官能團的同分異構(gòu)體有HOOCC(CH3)HOHCOOH、HOOCCH(CH2OH)COOH,所以共有2種。
(3)E分子中含有羧基和溴原子,所以在加熱條件下,E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F,所以E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式為HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH2CHOHCOONa+NaBr+2H2O。
(4)因為碳碳雙鍵極易被氧化,所以若先氧化,則B中碳碳雙鍵也被氧化,從而達(dá)不到實驗?zāi)康,因此順序不能顛倒?/div>
練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:推斷題

維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥,其關(guān)鍵中間體合成路線如下:

已知:①   

(1)反應(yīng)類型:反應(yīng)④_______________   反應(yīng)⑤_________________ 。
(2)結(jié)構(gòu)簡式:A ___________________   C _____________________ 。
(3)書寫反應(yīng)②的化學(xué)方程式:_________________________________________________。實驗中反應(yīng)②必須在K2CO3弱堿性條件下進(jìn)行的原因是:______________________。
(4)合成過程中反應(yīng)③與反應(yīng)④不能顛倒的理由為:_______________________。
(5)反應(yīng)⑥中(Boc)2O是由兩分子C5H10O3脫水形成的酸酐,寫出分子式為C5H10O3,且分子中只含有2種不同化學(xué)環(huán)境氫原子,能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式(書寫2種):_____________________________、__________________________。
(6)實驗室還可用直接反應(yīng)生成D,但實驗中條件控制不當(dāng)會發(fā)生副反應(yīng)生成副產(chǎn)物,寫出副產(chǎn)物有機物的結(jié)構(gòu)簡式________。 

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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:填空題

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥,鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

(1)A在核磁共振氫譜中有             種峰;
(2)反應(yīng)①為取代反應(yīng),該步反應(yīng)物Me2SO4中的“Me”的結(jié)構(gòu)簡式表示:            ;
(3)E中的含氧官能團有:              (寫名稱);
(4)寫出反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型:                                    ;
(5)F、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為               、                 
(6)請寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:                     。

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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:填空題

已知由有機物B、苯甲醛、乙酸、乙醇合成目標(biāo)產(chǎn)物,其合成路線如下圖所示(其中Et表示乙基)。

完成下列填空:
(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)④               、反應(yīng)⑤               
(2)寫出物質(zhì)A的分子式________ ,B的名稱是               
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
②____________________________________________________________。
③___________________________________________________________。
(4)C9H10O是苯甲醛的同系物,其中苯環(huán)上含有兩個取代基的同分異構(gòu)體共有____種,寫出
其中一種的結(jié)構(gòu)簡式_____________________。
(5)如果只用一種試劑通過化學(xué)反應(yīng)(必要時可以加熱)鑒別合成原料中的乙酸、乙醇、苯甲醛。這種試劑是______________,其中苯甲醛檢出的現(xiàn)象是_______________________。
(6)目標(biāo)產(chǎn)物(結(jié)構(gòu)如圖)是否有含三個苯環(huán)的同分異構(gòu)體____(填“有”或“無”),理由是__________________。

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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:填空題

一種重要的藥物中間體E的結(jié)構(gòu)簡式為:,合成E和高分子樹脂N的路線如下圖所示:

已知:


請回答下列問題:
(1)合成高分子樹脂N
① A中含氧官能團的名稱為_____________。
② 由A可制得F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為___________________;F→G的反應(yīng)類型為__________。
③ G有多種同分異構(gòu)體,其中一種異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡式為:,下列有關(guān)X的說法正確的是___________(填標(biāo)號)。
a.能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)
b.能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)
c.在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng),1 mol X消耗2 mol NaOH
d.加熱條件下,與NaOH醇溶液反應(yīng),只生成一種有機物
④ 寫出M→N反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。
⑤ 已知碳碳雙鍵能被O2氧化,則上述流程中“F→G”和 “H→M”兩步的作用是__________。
(2)合成有機物E
① 寫出C→E反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________。
② 實驗室由C合成E的過程中,可使用如圖所示的裝置提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。油水分離器可以隨時將水分離除去。請你運用化學(xué)平衡原理分析使用油水分離器可提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率的原因_________。

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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:推斷題

PTT纖維綜合了尼龍的柔軟性、腈綸的蓬松性、滌綸的抗污性,加上本身固有的彈性,以及能常溫染色等特點,把各種纖維的優(yōu)良性能集于一身,從而成為當(dāng)前國際上最新開發(fā)的熱門高分子新材料之一。下面是制備PTT的一種線路:

已知:①A、B、C均為鏈狀化合物,A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),B結(jié)構(gòu)中含有兩種含氧官能團;
②C的核磁共振氫譜表明其有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且三種氫原子的個數(shù)之比為1 :2 : 1;
③1 mol D與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成2 mol CO2。
(1)B中所含官能團的名稱是__________,A的結(jié)構(gòu)簡式是_________。
(2)C的系統(tǒng)名稱是________,寫出與C含有相同官能團的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:__________________。 
(3)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型;A→B__________,C+D→PTT__________。
(4)C與D反應(yīng)生成PTT的化學(xué)方程式是____________________________________。

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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:填空題

已知:下列反應(yīng)是有機合成的重要成環(huán)反應(yīng)。

化合物A可由化合物C合成,其流程為:

(1)A+B→W的反應(yīng)類型是______________,物質(zhì)H的名稱是_________________。
(2)由C得到D需要經(jīng)過兩步反應(yīng),其反應(yīng)過程中需要的試劑依次是___________。
(3)寫出D→E的化學(xué)方程式______________________________________________。
(4)物質(zhì)X是G的同分異構(gòu)體,請寫出符合下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________。(任寫一種)
①苯環(huán)上有三個取代基、1 mol X與足量銀氨溶液反應(yīng)能生成4 molAg

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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:單選題

某化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為:,為了研究X的結(jié)構(gòu),將化合物A在一定條件下水解只得到B(分子式為C8H8O3)和C(分子式為C7H6O3)。C遇FeCl3水溶液顯紫色,與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。
請回答下列問題:
(1)化合物A中有三個含氧官能團,它們的名稱分別是羧基、羥基和                    。
(2)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)                
a.取代反應(yīng)    b.加成反應(yīng)    c.縮聚反應(yīng)    d.消去反應(yīng)
(3)化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2,分子內(nèi)含有五元環(huán));

已知:(Ⅰ)RCOOH RCH2OH
(Ⅱ)R-Br R-COOH
①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為                                        
②F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                          。
③化合物E有多種同分異構(gòu)體,1H核磁共振譜圖表明,其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,寫出這些同分異構(gòu)體中任意二種的結(jié)構(gòu)簡式               。
(4)寫出以苯乙烯()為主要原料制備的合
成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:
CH3CH2OHH2C=CH2 H2CBr—CH2 Br

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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:推斷題

姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用,其合成路線如下:

化合物I可以由以下合成路線獲得:

(1)有機物IV的分子式為        ,含有官能團的名稱為醚鍵和              
(2)有機物V的名稱為              ,其生成VI的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件):
                                                                       
(3)符合下列條件的IV的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為                    。
①苯環(huán)上的一硝基取代物有2種   ②1 mol該物質(zhì)水解,最多消耗3 molNaOH
(4)反應(yīng)①中反應(yīng)物的原子利用率為100%,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為             
                                                                        

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