Question

(15分) 化合物A和B都是重要的化工原料。B和E都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，B、C、D結構中都有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，B中苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。X是石油裂解的主要產物，通過質譜法測得其相對分子質量為42。

已知：

請回答下列問題：

（1）下列敘述正確的是______。

a．化合物Y能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

b．化合物X的結構簡式為CH2=CHCH3

c．化合物C、D互為同系物

d．A與NaOH溶液反應，理論上1 mol A最多消耗2 mol NaOH

（2）X→Y的反應類型是______，化合物B的結構簡式是________，化合物C的結構簡式是________。

（3）寫出Y→D + E的化學方程式____________________________。

（4）寫出同時滿足下列條件的B的兩種同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構） 。

a．有兩個化學環(huán)境相同的甲基，含稠環(huán)芳烴的結構單元

b．苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，遇FeCl3溶液顯色

（5）以X和甲醛為原料合成化合物C，請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。

注：合成路線參照如下示例流程圖：

 

Answer 1

（1）ab；（2）加成反應， ，（CH3）2CHCOOH 。

（3）。

（4）。

（5）

【解析】

試題分析：根據(jù)題給信息和工藝流程圖知，X是石油裂解的主要產物，通過質譜法測得其相對分子質量為42，可知X為丙烯；丙烯和苯發(fā)生加成反應生成Y異丙苯。E能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，結合分子式C6H6O可知，E為苯酚；D結構中都有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，結合D的分子式C3H6O和Y的結構可知D為丙酮；B能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應可知B中含有酚羥基，B結構中都有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，B中苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，結合B的分子式可知，B結構簡式為：；A為酯，在堿性環(huán)境中水解再酸化得C應為酸，結合X的結構及C結構中都有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，C的結構簡式為（CH3）2CHCOOH。（1）a、Y為異丙苯，其中與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，可以被酸性高錳酸鉀氧化，正確；b、X是丙烯，結構簡式為CH2=CHCH3，正確；c、C為3—甲基丙酸，D為丙酮，不是同系物，錯誤；d、由A水解生成B、C的結構可知，含有2mol酚羥基，2mol羧基，應消耗4molNaOH，錯誤；選ab；（2）X→Y的反應類型是加成反應，化合物B的結構簡式是，化合物C的結構簡式是（CH3）2CHCOOH 。（3）根據(jù)上述分析和題給信息知，Y→D + E的化學方程式為

。

（4）B為，符合a．有兩個化學環(huán)境相同的甲基，含稠環(huán)芳烴的結構單元，b．苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，苯環(huán)上有兩種氫原子，遇FeCl3溶液顯色，有酚羥基，同分異構體的結構簡式為，共4種。

（5）X為丙烯，C為（CH3）2CHCOOH，結合提示，可設計成以下合成路線：

考點：考查有機合成與有機綜合推斷，涉及反應類型的判斷，結構簡式、化學方程式及同分異構體的書寫，有機合成路線的設計。