Question

【題目】化合物 H 是一種抗病毒藥物，在實(shí)驗(yàn)室中利用芳香烴 A 制備 H 的流程如下圖所示(部分反應(yīng)條件已略去)：

己知： ①有機(jī)物 B 苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子；

②兩個(gè)羥基連在同一碳上不穩(wěn)定，易脫水形成羰基或醛基；

③ RCHO ＋ CH3CHO NaOH RCH CHCHO ＋ H2O；
④

（1）有機(jī)物 B 的名稱(chēng)為_____。

（2）由 D 生成 E 的反應(yīng)類(lèi)型為___________ ， E 中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_____。

（3）由 G 生成 H 所需的“一定條件” 為_____。

（4）寫(xiě)出 B 與 NaOH 溶液在高溫、 高壓下反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____。

（5）F 酸化后可得 R， X 是 R 的同分異構(gòu)體， X 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且其核磁共振氫譜顯示有 3 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為 1∶1∶1，寫(xiě)出 2 種符合條件的 X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____。

（6）設(shè)計(jì)由 和丙醛合成的流程圖：_______________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 對(duì)溴甲苯（或4－溴甲苯） 取代反應(yīng) 羥基、氯原子 銀氨溶液、加熱（或新制氫氧化銅、加熱） 、（或其他合理答案）

【解析】根據(jù)流程圖及已知信息：

（1）有機(jī)物 B 的名稱(chēng)為對(duì)溴甲苯（或4－溴甲苯）；

（2）由 D 生成 E 的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，E 中官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基和氯原子；

（3）由 G 生成 H需要將醛基氧化成羧基且不能將碳碳雙鍵氧化，所以，一定條件需要：銀氨溶液、加熱（或新制氫氧化銅、加熱）；

（4）B 與 NaOH 溶液在高溫、 高壓下反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

（5）F 酸化后可得 R（C7H6O3），X 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即有醛基，且其核磁共振氫譜顯示有 3 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為 1∶1∶1，不飽和度仍為5，苯環(huán)沒(méi)有可能了，故其可能的結(jié)構(gòu)為：、；

（6）由 和丙醛合成需要加長(zhǎng)碳鏈，引入雙鍵，故設(shè)計(jì)思路如題目中流程類(lèi)似：先使其水解成醇，再將其氧化成醛，在此條件下反應(yīng)，生成產(chǎn)物。