Question

油漆、膠粘劑行業(yè)的新型溶劑——碳酸二甲酯（簡稱DMC）是近年來受到國內(nèi)外廣泛關(guān)注的環(huán)保型綠色化工產(chǎn)品。其分子結(jié)構(gòu)中含有特別的原子基團，無機物H₂CO₃也可以寫成結(jié)構(gòu)。國內(nèi)外現(xiàn)有DMC的合成方法很多，如酯交換法：

 

（1）有機物I的結(jié)構(gòu)簡式為               ；

（2）DMC參與以下反應(yīng)①：

有機物III分子式為                ；

有機物II與過量飽和溴水反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為                           。

（3）DMC與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為                             （注明條件）。

（4）有機物IV是有機物III的一種同分異構(gòu)體，且IV具有以下性質(zhì)特征：

A．是一種芳香族化合物                    B．能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)

C．能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)      D．苯環(huán)上的一氯代物有兩種

則有機物IV的結(jié)構(gòu)簡式為                  。

（5）以DMC合成殺蟲劑西維因的路線如下：      

其中生成有機物V的反應(yīng)類似于反應(yīng)①，有機物V的結(jié)構(gòu)簡式為               。

1mol西維因最多可與         mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)。

 

Answer 1

【答案】

（14分）

（1）CH₃CH₃  （2分）

（2） C₈H₈O₃  （2分）

（2分）

（3）+ 2NaOH  Na₂CO₃ + 2CH₃OH   （2分）

（4）  （2分）

（5）（2分）   5（2分）

【解析】

試題分析：（1）1個DMC含有2個CH₃O—，1個—CO—，對比酯交換法反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)的實質(zhì)是取代反應(yīng)，則有機物I的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₃；（2）觀察有機物III的結(jié)構(gòu)簡式，數(shù)一數(shù)其中C、H、O的個數(shù)，可得其分子式為C₈H₈O₃；II是苯酚，1分子苯酚與3分子溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，生成1分子三溴苯酚沉淀和3分子氫溴酸；（3）1個DMC分子中含有2個酯基，則1分子DMC與2分子水發(fā)生水解反應(yīng)，最多生成2分子甲醇和1分子碳酸，甲醇是非電解質(zhì)，無酸性，1分子碳酸最多消耗2分子NaOH，生成1分子碳酸鈉和2分子水，上述兩反應(yīng)相加可得總反應(yīng)式；（4）依題意可知IV的苯環(huán)上含有兩個取代基，且兩個取代基位于相對位置，其中1個取代基是羥基，另一個取代基是甲酸某酯形成的取代基，則IV的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₂—C₆H₄—OH；（5）反應(yīng)①是苯酚與碳酸二甲酯或DMC發(fā)生的取代反應(yīng)，根據(jù)相似性類比或仿寫，可以推斷出V的結(jié)構(gòu)簡式；西維因的側(cè)鏈上肽鍵中的C=O鍵不能與氫氣加成，由于1mol苯最多與3molH₂加成，由此推斷1mol西維因最多消耗5molH₂。

考點：考查有機合成和推斷，涉及結(jié)構(gòu)簡式、分子式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體、官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等。