Question

【題目】華法林(Warfarin )又名殺鼠靈，為心血管疾病的臨床藥物。其合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示

回答下列問題

⑴A的名稱為______，F中官能團(tuán)名稱為________、________。

⑵B的結(jié)構(gòu)簡式為_____。③的反應(yīng)類型為_____，⑧的反應(yīng)類型為_____。

⑶在一定條件下l mol 的華法林最多反應(yīng)_______molH2

⑷寫出由C 生成 D 的化學(xué)方程式為 ___________；

⑸F的同分異構(gòu)體甚多，滿足下列條件：①屬芳香族化合物②發(fā)生銀鏡反應(yīng)③和NaOH溶液反應(yīng)，共___種，其中遇氯化鐵顯紫色且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式_________。

⑹若D為乙醛，按框圖中④同樣的反應(yīng)物和條件，寫出生成物的結(jié)構(gòu)簡式_____。

Answer 1

【答案】甲苯 酚羥基或羥基 羰基 氧化反應(yīng) 加成反應(yīng) 8 2+O22+2H2O 17 CH3CH=CHCOCH3

【解析】

甲苯和氯氣光照下取代反應(yīng)生成B()，B()在氫氧化鈉、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C()，C()催化劑作用下與氧氣反應(yīng)生成D()，D()和在氫氧化鈉、加熱條件下反應(yīng)生成，苯酚和(CH3CH2)O在濃硫酸作用下反應(yīng)生成E()，E在氯化鈉、氯化鋁加熱條件下反應(yīng)生成F()，與在NaH作用下反應(yīng)生成，與一定條件下反應(yīng)生成華法林。

⑴根據(jù)分析A的名稱為甲苯，F中官能團(tuán)名稱為羥基、羰基；故答案為：甲基；酚羥基或羥基；羰基。

⑵甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為。③是醇變?nèi)┑姆磻?yīng)，因此其反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，⑧是兩種物質(zhì)反應(yīng)生成一種物質(zhì)，沒有其他物質(zhì)生成，因此反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；故答案為：；氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)。

⑶在一定條件下l mol 的華法林含有2mol苯環(huán)，1mol碳碳雙鍵，1mol羰基，因此最多反應(yīng)8 molH2；故答案為：8。

⑷由C 生成 D是醇催化氧化成醛的反應(yīng)，其化學(xué)方程式為2+O22+2H2O；故答案為：2+O22+2H2O。

⑸F的同分異構(gòu)體甚多，滿足下列條件：①屬芳香族化合物，含有苯環(huán)；②發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，或甲酸酯，③和NaOH溶液反應(yīng)，含有酚羥基或酯；當(dāng)含有—CH2CHO和—OH，鄰、間、對三種；含有—CHO、—OH、—CH3，當(dāng)—CHO、—OH在鄰位時(shí)，有四種；當(dāng)—CHO、—OH在間位時(shí)，有四種；當(dāng)—CHO、—OH在對位時(shí)，有兩種；含有甲基和—OOCH時(shí)，鄰、間、對三種，含有—CH2OOCH一種，因此共17種，其中遇氯化鐵顯紫色且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式；故答案為：17；。

⑹反應(yīng)④是醛基和形成碳碳雙鍵，若D是乙醛，按框圖中④同樣的反應(yīng)物和條件，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOCH3；故答案為：CH3CH=CHCOCH3。