Question

16．已知部分有機物的轉化關系如下（生成物中的所有無機物均已略去）

已知：①；
②同一碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羥基；
③可以在鐵、稀鹽酸作用下生成；
④．
回答下列問題：
（1）物質C的化學名稱是乙苯；
（2）寫出反應③的化學方程式+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）驗證G中含有氯元素的方法是（形成實驗操作、現(xiàn)象和結論）取少量G加NaOH溶液煮沸，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加AgNO₃溶液，若有白色沉淀生成，則證明G中含有氯元素，否則，不含氯元素；
（4）在F的同分異構體中，符合“含有苯環(huán)，且能與NaHCO₃溶液反應放出氣體”要求的共有14種（不考慮立體異構）；其中，核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：1：1的是（寫出其中一種物質的結構簡式）；
（5）物質C和反應④的某種副產(chǎn)物M經(jīng)過一系列反應可以生成新物質，過程如下：

①反應1所選用的試劑是濃硝酸、濃硫酸，反應3選用的試劑與條件是氫氧化鈉水溶液、加熱；
②反應2的反應類型是還原反應，物質M的結構簡式是．

Answer 1

分析 C與Cl₂在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應生成，故G為，G發(fā)生消去反應生成H為，H發(fā)生加聚反應生成高聚物I為．逆推可知C為，C發(fā)生氧化反應生成D為．由A與B的相互轉化可知B為鹵代烴，而B與苯發(fā)生反應生成C，故B為CH₃CH₂Br，則A為CH₂=CH₂，E為CH₃CH₂OH，E與D發(fā)生酯化反應生成F為，相對分子質量為150．
（5）結合信息③④及Y、Z的產(chǎn)物結構，逆推可知Y為，Z為，則C與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應生成X為，X發(fā)生還原反應得到Y，M為，M在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到．

解答 解：C與Cl₂在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應生成，故G為，G發(fā)生消去反應生成H為，H發(fā)生加聚反應生成高聚物I為．逆推可知C為，C發(fā)生氧化反應生成D為．由A與B的相互轉化可知B為鹵代烴，而B與苯發(fā)生反應生成C，故B為CH₃CH₂Br，則A為CH₂=CH₂，E為CH₃CH₂OH，E與D發(fā)生酯化反應生成F為，相對分子質量為150．
（1）由上述分析可知，C的結構簡式為，名稱為乙苯，故答案為：乙苯；
（2）反應③是苯甲酸與乙醇反應生成苯甲酸乙酯，反應方程式為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）G為，驗證G中含有氯元素的方法是：取少量G加NaOH溶液煮沸，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加AgNO₃溶液，若有白色沉淀生成，則證明G中含有氯元素，否則，不含氯元素，
故答案為：取少量G加NaOH溶液煮沸，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加AgNO₃溶液，若有白色沉淀生成，則證明G中含有氯元素，否則，不含氯元素；
（4）F（）的同分異構體中，符合含有苯環(huán)結構，且能和NaHCO₃溶液反應放出氣體，說明含有-COOH，可以有一個側鏈為-CH₂CH₂COOH或-CH（CH₃）COOH，可以含有2個側鏈，為-CH₃、-CH₂COOH或者-CH₂CH₃、-COOH，各有鄰、間、對三種，可以有3個側鏈：2個-CH₃、1個-COOH，2個-CH₃相鄰，-COOH有2種位置，2個-CH₃相間，-COOH有3種位置，2個-CH₃相對，-COOH有1種位置，故符合條件的同分異構體共有2+6+2+3+1=14種，其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：1：1的是，
故答案為：14；；
（5）結合信息③④及Y、Z的產(chǎn)物結構，逆推可知Y為，Z為，則C與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應生成X為，X發(fā)生還原反應得到Y，M為，M在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到．
①反應1所選用的試劑是：濃硝酸、濃硫酸，反應3選用的試劑與條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，
故答案為：濃硝酸、濃硫酸；氫氧化鈉水溶液、加熱；
 ②反應2的反應類型是：還原反應，物質M的結構簡式是，
故答案為：還原反應；．

點評 本題考查有機物推斷、有機反應類型、化學方程式的書寫、實驗方案設計、限制條件同分異構體的書寫等，注意根據(jù)G的反應產(chǎn)物利用逆推法進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，（4）中同分異構體的數(shù)目判斷為易錯點、難點，難度中等．