Question

【題目】烯烴是有機(jī)合成中的重要原料．一種有機(jī)物的合成路線如圖所示：

已知：R﹣CH=CH2 R﹣CH2CH2OH
（1）A的名稱為；檢驗(yàn)D中無(wú)氧宮能團(tuán)的方法是 ．
（2）B→C，D→E的反應(yīng)類型分別是、 ．
（3）C與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ．
（4）甲與乙反應(yīng)生成丙的化學(xué)方程式為 ．
（5）D有多種同分異構(gòu)體，其中與所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）；寫(xiě)出其中一種滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．
①是苯的一元取代物
②核磁共振氫譜有五組峰且峰的面積之比為1：2：2：1：2
（6）參照丙的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由丙烯和乙二醛為起始原料制備二丙酸乙二酯的合成路線： ．

Answer 1

【答案】
（1）2﹣甲基﹣1﹣丙烯；取少量的D于試管中，加入足量的銀氨溶液（或新制Cu（OH）2懸濁液），加熱，取反應(yīng)后的溶液于另一試管中，加硫酸酸化后再加溴水，若溴水褪色，證明含有碳碳雙鍵
（2）氧化反應(yīng)；加聚反應(yīng)
（3）（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH （CH3）2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
（4）（CH3）2CHCOOH+ +H2O
（5）4；
（6）
【解析】解：根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成B為（CH3）2CH2OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為（CH3）2CHCHO，C再氧化得甲為（CH3）2CHCOOH，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E，所以D為 ，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙為 ，甲與乙發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙為 ，（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的名稱為2﹣甲基﹣1﹣丙烯，D為 ，D中含有碳碳雙鍵，檢驗(yàn)D中碳碳雙鍵的方法是取少量的D于試管中，加入足量的銀氨溶液（或新制Cu（OH）2懸濁液），加熱，取反應(yīng)后的溶液于另一試管中，加硫酸酸化后再加溴水，若溴水褪色，證明含有碳碳雙鍵，所以答案是：2﹣甲基﹣1﹣丙烯；取少量的D于試管中，加入足量的銀氨溶液（或新制Cu（OH）2懸濁液），加熱，取反應(yīng)后的溶液于另一試管中，加硫酸酸化后再加溴水，若溴水褪色，證明含有碳碳雙鍵；（2）B→C的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，D→E的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)，
所以答案是：氧化反應(yīng)；加聚反應(yīng)；（3）C為（CH3）2CHCHO，C與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH （CH3）2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O，
所以答案是：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH （CH3）2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；（4）甲與乙反應(yīng)生成丙的化學(xué)方程式為 （CH3）2CHCOOH+ +H2O，
所以答案是：（CH3）2CHCOOH+ +H2O；（5）D為 ，其中與所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有﹣C（CHO）=CH2 ， 或連有﹣CHO、﹣CH=CH2 ， 有鄰間對(duì)三種，所以共有4 種，其中一種滿足①是苯的一元取代物，②核磁共振氫譜有五組峰且峰的面積之比為1：2：2：1：2，的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，
所以答案是：4； ；（6）由丙烯和乙二醛為原料制備二丙酸乙二酯，將丙烯發(fā)生信息中的反應(yīng)生成丙醇，丙醇氧化得丙酸，將乙二醛還原成乙二醇，丙酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得二丙酸乙二酯，反應(yīng)的合成路線為 ，
所以答案是： ．