Question

19．已知：
i．RCH₂Br$→_{一定條件}^{R′CHO}$R-HC=CH-R′
ii．R-HC=CH-R′$→_{一定條件}^{R″COOH，I_{2}}$
iii．R-HC=CH-R′$\stackrel{一定條件}{→}$以上R、R′、R″代表烴、烷基或芳基等）
具有抗菌作用的白頭翁素衍生物M的合成路線如圖所示：

（1）C中官能團名稱為溴原子、羧基，B的化學名稱為鄰甲基苯甲酸（或2-甲基苯甲酸）．
（2）F的結構簡式為，則與F具有相同官能團的同分異構體共5種（考慮順反異構，不包含F(xiàn)）．
（3）由G生成H的化學方程式為，反應類型為消去反應．
（4）下列說法正確的是ac（選填字母序號）．
a．由H生成M的反應是加成反應
b．可用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種物質
c．1mol E最多可以與4mol H₂發(fā)生加成反應
d．1mol M與足量NaOH溶液反應，消耗4mo1NaOH
（5）以乙烯為起始原料，結合已知信息選用必要的無機試劑，寫出合成CH₃CH=CHCH₃的路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）．

Answer 1

分析 由A的分子式對比C的結構簡式可知A為，B為，對比C、D的分子式可知D為，F(xiàn)為，由信息ii可知G為，由M的結構結合信息iii可知H為，以此解答（1）-（4）；
（5）以乙烯為起始原料合成CH₃CH=CHCH₃，可先由乙烯與水反應生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙烯與HBr發(fā)生加成反應生成溴乙烷，乙醛與溴乙烷在一定條件下可生成CH₃CH=CHCH₃．

解答 解：（1）由C的結構簡式可知含有溴原子、羧基兩種官能團，B為，為鄰甲基苯甲酸（或2-甲基苯甲酸），
故答案為：溴原子、羧基；鄰甲基苯甲酸（或2-甲基苯甲酸）；
（2）由以上分析可知F為，與F具有相同官能團，應含有碳碳雙鍵和羧基，如含有兩個取代基，有鄰、間、對3種，如含有一個取代基，可為-CH=CHCOOH（具有順反異構）、-C（COOH）=CH₂，共6種，不包括F，則有5種，
故答案為：；5；
（3）G為，發(fā)生消去反應生成H，方程式為，
故答案為：；消去反應；
（4）a．H為，含有碳碳雙鍵，由H生成M的反應是加成反應，故a正確；
b．B、C都含有羧基，可用硝酸銀溶液不能鑒別，故b錯誤；
c．E種苯環(huán)和碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應，則1mol E最多可以與4mol H₂發(fā)生加成反應，故c正確；
d．M含有2個酯基，1mol M與足量NaOH溶液反應，消耗2mo1NaOH，故d錯誤．
故答案為：ac；
（5）以乙烯為起始原料合成CH₃CH=CHCH₃，可先由乙烯與水反應生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙烯與HBr發(fā)生加成反應生成溴乙烷，乙醛與溴乙烷在一定條件下可生成CH₃CH=CHCH₃，反應的歷程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和合成，為高頻考點，側重考查學生分析判斷能力，明確官能團及其性質關系、常見反應類型及反應條件是解本題關鍵，注意題給信息的靈活運用，題目難度不大．