Question

某研究小組制得-種有機物F，是一種新型鎮(zhèn)痛和麻醉藥物，可通過以下路線合成得到，線路如下：

已知信息：
a：有機物A、B、C、D、E均不能使FeCl₃顯紫色，b：
C：
請回答下列問題：
（1）F分子式為

 

，A中官能團為

 

（2）反應②類型

 

，反應③類型

 

（3）C的結構簡式為

 

．
（4）寫出反應⑤的化學方程式

 

o
（5）X是A的同分異構體，X的結構具奮以下特征：
①屬于芳香族化合物；②屬于酯類；③可以發(fā)生銀鏡反應．寫出符合條件的X所有結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結構

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：有機物A、B、C、D、E均不能使FeCl₃顯紫色，即有機物A、B、C、D、E中均不含有酚羥基，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關系，E在濃硫酸的條件下與乙酸反應生成F，結合E的分子式可知，E為，根據(jù)信息b可知，D發(fā)生還原反應生成E，可推知D為，比較C和D的分子式及反應條件可知，C發(fā)生加成反應生成D，所以C為，B在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應得C，所以B為，根據(jù)信息c結合反應①的條件可推知A為，據(jù)此答題；

解答： 解：有機物A、B、C、D、E均不能使FeCl₃顯紫色，即有機物A、B、C、D、E中均不含有酚羥基，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關系，E在濃硫酸的條件下與乙酸反應生成F，結合E的分子式可知，E為，根據(jù)信息b可知，D發(fā)生還原反應生成E，可推知D為，比較C和D的分子式及反應條件可知，C發(fā)生加成反應生成D，所以C為，B在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應得C，所以B為，根據(jù)信息c結合反應①的條件可推知A為，

（1）根據(jù)F的結構簡式可知，F(xiàn)分子式為C₁₈H₂₇O₃N，A為，A中官能團為醚鍵和醛基，
故答案為：C₁₈H₂₇O₃N；醚鍵和醛基；　　　　
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應②類型為消去反應，反應③類型為加成反應，
故答案為：消去反應；加成反應；
（3）C的結構簡式為，
故答案為：；
（4）反應⑤的化學方程式，
故答案為：；
（5）X是A的同分異構體，具有以下特征：①屬于芳香族化合物即有苯環(huán)，②屬于酯類；③可以發(fā)生銀鏡反應，即有醛基，符合條件的X所有結構簡式為，
故答案為：；

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關鍵，采用逆推的方法確定有機物的合成路線，中等難度，答題時注意有機基礎知識的靈活運用．