【題目】氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如圖:

請(qǐng)回答下列問題:

1A的化學(xué)名稱為______;C中官能團(tuán)的名稱是_______。

2的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_______,該反應(yīng)類型是________。

3)已知吡啶是一種有機(jī)堿,在反應(yīng)中的作用是________

4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________

5G的相對(duì)分子質(zhì)量為__________。

6E在堿性條件下的水解產(chǎn)物,同時(shí)符合下列條件的T的同分異構(gòu)體有___種。其中核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1:2:2:2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

直接連在苯環(huán)上;能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體。

7)參照上述合成路線,以CH3CH2COCl為原料,經(jīng)三步合成某化工產(chǎn)品的路線為(其他無機(jī)試劑任選)_____。

【答案】甲苯 氟原子 濃硫酸和濃硝酸、加熱 取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng)) 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫,提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率 +2Fe+4HCl+2FeCl2+2H2O 276 13

【解析】

A中含有1個(gè)苯環(huán),由B的分子式可知A,則B,B中的氯原子被氟原子取代生成了CC的結(jié)構(gòu)簡式為,C發(fā)生硝化反應(yīng)生成D,D中硝基被還原成氨基生成E,E與酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成F,F的結(jié)構(gòu)簡式為,然后發(fā)生硝化反應(yīng)生成G,結(jié)合對(duì)應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答。

1)由以上分析可知A為甲苯,結(jié)構(gòu)簡式為C中官能團(tuán)的名稱為氟原子,故答案為:甲苯;氟原子。

2)③為三氟甲苯的硝化反應(yīng),反應(yīng)條件是在濃硫酸作用下,水浴加熱,與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng),故答案為:濃硫酸和濃硝酸、水浴加熱;取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))。

3)反應(yīng)⑤的方程式為,反應(yīng)中生成了HCl,加入吡啶這樣的有機(jī)堿,可以消耗產(chǎn)生的氯化氫,促進(jìn)平衡右移,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率,故答案為:消耗反應(yīng)中生成的氯化氫,促進(jìn)平衡右移,提高產(chǎn)率。

4)由題中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知反應(yīng)④的化學(xué)方程式為:+2Fe+4HCl+2FeCl2+2H2O,故答案為:+2Fe+4HCl+2FeCl2+2H2O。

5)由結(jié)構(gòu)簡式可知G的分子式為C11H11O3N2F3,則相對(duì)分子質(zhì)量為276,故答案為:276。

6TC7H7NO2)是E在堿性條件下的水解產(chǎn)物,顯然有1個(gè)羧基,它的同分異構(gòu)體,要求:①—NH2直接連在苯環(huán)上②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體,說明結(jié)構(gòu)中含有醛基。分析可知,T符合條件的同分異構(gòu)體分兩大類:一類是苯環(huán)上有2個(gè)取代基:—NH2HCOO—,在苯環(huán)上按鄰、間、對(duì)排列方式共有3種,另一類是苯環(huán)上有3個(gè)取代基:—OH、—CHO—NH2,3個(gè)不同的取代基在苯環(huán)上的排列方式共有10種結(jié)構(gòu),所以一共有13種符合條件的同分異構(gòu)體。其中核磁共振氫譜上有4組峰,且峰面積比為1:2:2:2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為:,故答案為:13;。

6)由目標(biāo)產(chǎn)物逆推,需要合成氨基,推知原料要先發(fā)生硝化,引入硝基,再還原得到氨基,氨基與酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物,合成路線為:,故答案為:。

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B.

C. 該溫度下,向的飽和溶液中加入溶液,一定能產(chǎn)生沉淀

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A.

B.

C.

D.

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根據(jù)圖示的分子結(jié)構(gòu)和有關(guān)數(shù)據(jù)估算該反應(yīng)的H,其中正確的是( )

A. 6a+5d4c12bkJ·mol—1B4c+12b6a5dkJ·mol—1 B. 4c+12b4a5dkJ·mol—1

C. 4a+5d4c12bkJ·mol—1

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實(shí)驗(yàn)1

實(shí)驗(yàn)2

下列分析正確的是(

A. 實(shí)驗(yàn)1中,白色沉淀aAl2(CO3)3

B. 實(shí)驗(yàn)2中,白色沉淀b一定是Al2(OH)2(CO3)2

C. 檢驗(yàn)白色沉淀a、b是否洗滌干凈,均可用鹽酸酸化的BaCl2溶液

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