Question

【題目】鹽酸美西律（E）是一種抗心律失常藥，其一條合成路線如下：

回答下列問題：

（1）已知A的分子式為，其化學(xué)名稱為______。

（2）B中的官能團(tuán)的名稱為_________。

（3）由A生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為________，反應(yīng)類型是_________。

（4）由D的結(jié)構(gòu)可判斷：D應(yīng)存在立體異構(gòu)。該立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（5）若用更為廉價(jià)易得的氨水替代鹽酸羥氨與C反應(yīng)，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（6）A的同分異構(gòu)體中能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的還有__種；其中，核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為______。

Answer 1

【答案】2,二甲基苯酚 羰基、溴原子 取代反應(yīng) 8

【解析】

（1）A的分子式為C8H10O，對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)，可知A為；

（2）由B的結(jié)構(gòu)，可知B中含有的官能團(tuán)為-Br、；

（3）A與B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，還生成HBr，生成的HBr與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)；

（4）類似烯烴的順反異構(gòu)，羥基還可以與甲基處于雙鍵的同一側(cè)；

（5）氨水替代鹽酸羥氨（NH2OHHCl）與C反應(yīng)，相當(dāng)于氨氣與羰基之間脫去1分子水；

（6）A的同分異構(gòu)體中能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，2個(gè)甲基有鄰、間、對(duì)三種位置，對(duì)應(yīng)的酚羥基分別有2種、3種、1種（包含A），可以有2個(gè)取代基分別為酚羥基、乙基，有鄰、間、對(duì)3種。

（1）根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式以及A的分子式，可推斷A為，母體為苯酚，甲基為側(cè)鏈，其名稱為2,二甲基苯酚，故答案為：2,二甲基苯酚；

（2）B中官能團(tuán)為-Br、-CO-，其名稱為溴原子、羰基，故答案為：溴原子、羰基；

（3）A中酚羥基的H被取代生成C，同時(shí)生成HBr，HBr和NaOH反應(yīng)生成NaBr和H2O，A和B反應(yīng)生成C的方程式為：，故答案為：；取代反應(yīng)；

（4）D中存在鍵，和可以在鍵的同側(cè)和兩側(cè)，故D的立體異構(gòu)體為，故答案為：；

（5）C與反應(yīng)脫去1個(gè)水分子和1個(gè)HCl分子，若用NH3·H2O替代鹽畯羥氨，則脫去兩分子水，則生成物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（6）A為，其同分異構(gòu)體能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則屬于酚，苯環(huán)上的取代基為①1個(gè)、1個(gè)，二者在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，共3種；②2個(gè)、1個(gè)，三者在苯環(huán)上共有6種位置關(guān)系，除去A物質(zhì)本身，則其同分異構(gòu)體共有8種。符合核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：8；。