Question

16．圖中A～I(xiàn)均為有機(jī)化合物，根據(jù)圖中的信息，回答下列問題．

已知烯烴在強(qiáng)氧化劑酸性高錳酸鉀作用下雙鍵斷裂，R為烴基

（1）0.2mol某環(huán)烴A在氧氣中完全燃燒后，生成CO₂ 1.2mol和H₂O 1.0mol，烴A的分子式為C₆H₁₀．B的一氯代物僅有一種，B的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）M是B的一種同分異構(gòu)體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子一定在同一平面內(nèi)，則M的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂ ．
（3）由A生成D的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，由D生成E的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC（CH₂）₄COOH．
（5）分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)雙鍵之間有一個(gè)碳碳單鍵的烯烴與單烯烴可發(fā)生如下反應(yīng)：

則由E和A反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為．
（6）H中含有的官能團(tuán)的名稱溴原子，I中含有的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式-OH．
（7）已知X、Y、Z是烴A的同分異構(gòu)體
①X分子結(jié)構(gòu)中無支鏈或側(cè)鏈，它與Br₂按物質(zhì)的量1：1加成后的產(chǎn)物只有兩種，X的系統(tǒng)命名是2，4-己二烯．
②Y分子中至少有4個(gè)碳原子在同一直線上，則符合該條件的Y的結(jié)構(gòu)有3種．
③Z與等物質(zhì)的量的氯氣加成后的一種產(chǎn)物中，所有碳原子一定在同一平面，寫出鏈烴Z生成該產(chǎn)物的化學(xué)方程式：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂+Cl₂→ClCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Cl．
（8）W比烴A相對分子質(zhì)量小14，核磁共振氫譜顯示它的分子中只有一組峰．則W的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 環(huán)烴A中碳原子個(gè)數(shù)=$\frac{1.2mol}{0.2mol}$=6，氫原子個(gè)數(shù)=$\frac{1.0mol×2}{0.2mol}$=10，所以A的分子式為C₆H₁₀，A能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，說明A中含有碳碳雙鍵，B的一氯代物僅有一種，說明環(huán)烷烴B沒有支鏈，所以A為，則B為，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E能和A發(fā)生反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：，H和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，A被酸性高錳酸鉀氧化生成G，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀氧化生成羧酸，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC（CH₂）₄COOH．

解答 解：環(huán)烴A中碳原子個(gè)數(shù)=$\frac{1.2mol}{0.2mol}$=6，氫原子個(gè)數(shù)=$\frac{1.0mol×2}{0.2mol}$=10，所以A的分子式為C₆H₁₀，A能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，說明A中含有碳碳雙鍵，B的一氯代物僅有一種，說明環(huán)烷烴B沒有支鏈，所以A為，則B為，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E能和A發(fā)生反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：，H和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，A被酸性高錳酸鉀氧化生成G，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀氧化生成羧酸，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC（CH₂）₄COOH．
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₆H₁₀，B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：C₆H₁₀；；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為，M是B的一種同分異構(gòu)體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，分子中所有的碳原子共平面，說明具有乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，則M的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂ ，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂ ；
（3）由A生成D的反應(yīng)類型：加成反應(yīng)，由D生成E的反應(yīng)類型：消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC（CH₂）₄COOH，故答案為：HOOC（CH₂）₄COOH；
（5）由信息可知，E和A發(fā)生加成反應(yīng)生成F，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．
（6）H為，含有的官能團(tuán)為溴原子，I為，含有的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式 為-OH，故答案為：溴原子；-OH；
（7）已知X、Y、Z是烴A（）的同分異構(gòu)體：
①X分子結(jié)構(gòu)中無支鏈或側(cè)鏈，它與Br₂按物質(zhì)的量1：1加成后的產(chǎn)物只有兩種，則X為CH₃CH=CHCH=CHCH₃，名稱為2，4-己二烯，故答案為：2，4-己二烯；
②Y分子中至少有4個(gè)碳原子在同一直線上，則含有碳碳雙鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡式有：CH₃C≡CCH₂CH₂CH₃，CH₃C≡CC（CH₃）₂，CH₃CH₂C≡CCH₂CH₃，故答案為：3；
③Z與等物質(zhì)的量的氯氣加成后的一種產(chǎn)物中，所有碳原子一定在同一平面，則Z為CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，鏈烴Z生成該產(chǎn)物的化學(xué)方程式：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂+Cl₂→ClCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Cl，
故答案為：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂+Cl₂→ClCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Cl；
（8）W比烴A（）相對分子質(zhì)量小14，W分子式為C₅H₈，核磁共振氫譜顯示它的分子中只有一組峰．則W的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，關(guān)鍵是確定A的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)信息與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與遷移運(yùn)用能力，難度中等，為易錯點(diǎn)．