Question

(12分)屠呦呦，藥學(xué)家，中國(guó)中醫(yī)研究院終身研究員兼首席研究員，青蒿素研究開(kāi)發(fā)中心主任。多年從事中藥和中西藥結(jié)合研究，突出貢獻(xiàn)是創(chuàng)制新型抗瘧藥———青蒿素和雙氫青蒿素。2011年9月，獲得被譽(yù)為諾貝爾獎(jiǎng)“風(fēng)向標(biāo)”的拉斯克獎(jiǎng)。這是中國(guó)生物醫(yī)學(xué)界迄今為止獲得的世界級(jí)最高級(jí)大獎(jiǎng)。
已知甲基環(huán)己烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖一，也可表示為圖二的形式�？古靶滤幥噍锼氐慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖三所示。其中過(guò)氧基（—O—O—）具有強(qiáng)氧化性，可消毒殺菌。

根據(jù)所學(xué)知識(shí)回答有關(guān)問(wèn)題：
（1）寫出青蒿素的分子式                   。
（2）下列有關(guān)青蒿素的敘述正確的是（   ）
A.青蒿素是芳香族含氧衍生物     B.青蒿素具有強(qiáng)氧化性，可消毒殺菌
C.青蒿素屬于酚類、酯類衍生物   D.1mol青蒿素水解消耗2molNaOH
（3）人工合成青蒿素的關(guān)鍵技術(shù)是以天然香草醛為原料，解決架設(shè)過(guò)氧橋難題。能在有機(jī)合成中引入羥基的反應(yīng)類型有（   ）
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤還原
A.②③    B.①②⑤    C.①④    D. ①②③⑤
（4）一種天然香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，有關(guān)反應(yīng)過(guò)程如下：

①步驟①③的作用是                                                    。
②寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A                B                         。

Answer 1

（1）C₁₅H₂₂O₅ （2）B   （3）B
（4）. ①保護(hù)酚羥基，避免被氧化。
②           

（1）在鍵線式中，拐點(diǎn)和終點(diǎn)均代表1個(gè)碳原子，所以根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并依據(jù)碳原子的4個(gè)價(jià)電子可得出該化合物的分子式為C₁₅H₂₂O₅。
（2）分子內(nèi)沒(méi)有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A、C不正確。但分子內(nèi)含有過(guò)氧基，所以B正確。分子內(nèi)只有1個(gè)酯基，水解需要1mol氫氧化鈉，D不正確。
（3）鹵代烴水解可以得到醇，烯烴和水加成又÷可以得到醇。醇可以發(fā)生消去反應(yīng)，但不能引入羥基，酯化反應(yīng)需要醇參加，不能引入羥基，醛基和氫氣加成即得到羥基。
（4）A中含有酚羥基和氫氧化鈉反應(yīng)，生成－ONa。通過(guò)反應(yīng)②可以把醛基氧化轉(zhuǎn)化為羧基，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B經(jīng)過(guò)酸化，使－ONa重新變?yōu)椋璒H。因?yàn)榉恿u基也極易被氧化，這說(shuō)明反應(yīng)①③的目的是為了保護(hù)酚羥基的。