Question

【題目】實驗室可利用環(huán)己醇的氧化反應制備環(huán)己酮，反應原理和實驗裝置(部分夾持裝置略去)如下：

有關物質的物理性質見表。

物質	沸點(℃)	密度(g/cm3，20℃)	溶解性
環(huán)己醇	161.1(97.8)*	0.96	能溶于水和醚
環(huán)己酮	155.6(95.0)*	0.95	微溶于水，能溶于醚
水	100.0	1.0

*括號中的數據表示該有機物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點。

實驗中通過裝置B將酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有10mL環(huán)己醇的A中，在55～65℃進行反應。反應完成后，加入適量水，蒸餾，收集95～100℃的餾分，得到主要含環(huán)己酮粗品和水的混合物。

(1)儀器D的名稱為_____。

(2)①滴加酸性Na2Cr2O7溶液時反應的離子方程式為______________；(被還原為Cr3+)

②蒸餾不能分離環(huán)己酮和水的原因是_____。

(3)環(huán)己酮需要經過以下操作提純：

a.往液體中加入NaCl固體至飽和，靜置，分液

b.水層用乙醚(乙醚沸點34.6℃，易燃燒)萃取，萃取液并入有機層

c.加入無水MgSO4固體，除去有機物中少量的水

d.過濾

e.蒸餾、除去乙醚后，收集151～156℃餾分

①b中水層用乙醚萃取的目的是_____；

②上述操作a、d中使用的玻璃儀器除燒杯、玻璃棒外，還需要的玻璃儀器有____、___，操作a中，加入NaCl固體的作用是_____。

(4)恢復至室溫時，分離得到純產品體積為8mL，則環(huán)己酮的產率為____。(保留3位有效數字)

Answer 1

【答案】(直形)冷凝管 3++8H+=3+2Cr3++7H2O 環(huán)己酮和水形成具有固定組成的混合物將一起蒸出 使水層中少量的有機物進一步被提取，提高產品的產量 漏斗 分液漏斗 降低環(huán)己酮的溶解度，增加水層的密度，有利于分層 80.8%

【解析】

本實驗的目的是制備環(huán)己酮，裝置A中利用酸性Na2Cr2O7溶液將環(huán)己醇在55～65℃時氧化得到環(huán)己酮，反應完成后，加入適量水，蒸餾，收集95～100℃的餾分，得到主要含環(huán)己酮粗品和水的混合物；之后進行提純，首先往液體中加入NaCl固體至飽和，從而降低環(huán)己酮的溶解度，并且增加水層的密度，靜置后分液；分液后水層用乙醚萃取，進一步提取水層中環(huán)己酮并入有機層；之后用無水硫酸鎂除去有機物中少量的水分，過濾后蒸餾分離乙醚，得到純凈的環(huán)己酮。

(1)裝置D的名稱是冷凝管，具有冷凝蒸汽作用；

(2)①酸性條件下，Cr2O氧化環(huán)己醇生成環(huán)己酮，Cr2O被還原生成Cr3+，根據得失電子守恒、元素守恒和電荷守恒可得反應的離子方程式為3+ Cr2O+8H+=3+2Cr3++7H2O；

②環(huán)己酮和水能形成具有固定組成的混合物，具有固定的沸點，蒸餾時能被一起蒸出，所以蒸餾難以分離環(huán)己酮和水的混合物；

(3)①環(huán)己酮在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚微溶于水，可用乙醚作萃取劑，將水中的剩余的環(huán)己酮進一步萃取到乙醚中，從而提高產品產量；

②分液需要的玻璃儀器為分液漏斗、燒杯，過濾需要的玻璃儀器為燒杯、漏斗、玻璃棒；操作a中，加入NaCl固體的作用是：NaCl能增加水層的密度，降低環(huán)己酮的溶解，且有利于分層；

(4)環(huán)己醇的質量為10mL×0.96g/mL=9.6g，理論上得到環(huán)己酮質量=×98g/mol=9.408g，實際上環(huán)己酮質量為8mL×0.95g/mL=7.6g，則環(huán)己酮產率=×100%=80.8%。