Question

15．化合物H是合成抗心律失常藥物泰達(dá)隆的一種中間體，可通過以下方法合成：

（1）D中的含氧官能團(tuán)名稱為酚羥基、羰基和酰胺鍵等（寫兩種）．
（2）F→G的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（4）E經(jīng)還原得到F，E的分子式為C₁₄H₁₇O₃N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）已知：①苯胺（）易被氧化

請以甲苯和（CH₃CO）₂O為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡式可知D含有酚羥基、羰基和酰胺鍵；
（2）F含有羥基，而生成G含有碳碳雙鍵，可知發(fā)生消去反應(yīng)；
（3）C的一種同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解可生成酚羥基，應(yīng)含有HCOO-結(jié)構(gòu)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)；
（4）E經(jīng)還原得到F，E的分子式為C₁₄H₁₇O₃N，Ω=$\frac{14×2+2-16}{2}$=7，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知E中含有C=O鍵，發(fā)生還原反應(yīng)生成-OH；
（5）甲苯和（CH₃CO）₂O為原料制備，可先由甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)，生成鄰-硝基甲苯，然后發(fā)生還原反應(yīng)生成鄰甲基苯胺，與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成，氧化可生成．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知D含有酚羥基、羰基和酰胺鍵，故答案為：酚羥基、羰基和酰胺鍵；
（2）F含有羥基，而生成G含有碳碳雙鍵，可知發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）C的一種同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解可生成酚羥基，應(yīng)含有HCOO-結(jié)構(gòu)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，則同分異構(gòu)體可為，
故答案為：；
（4）E經(jīng)還原得到F，E的分子式為C₁₄H₁₇O₃N，Ω=$\frac{14×2+2-16}{2}$=7，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知E中含有C=O鍵，發(fā)生還原反應(yīng)生成-OH，E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）甲苯和（CH₃CO）₂O為原料制備，可先由甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)，生成鄰-硝基甲苯，然后發(fā)生還原反應(yīng)生成鄰甲基苯胺，與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成，氧化可生成，流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成與推斷、有機反應(yīng)類型、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫，是對有機會基礎(chǔ)的綜合考查，較好的考查學(xué)生信息獲取與知識遷移運用，題目有利于培養(yǎng)學(xué)生的分析能力，難度中等．