Question

對(duì)乙酰氨基苯酚（）（以下簡(jiǎn)稱(chēng)X）是最常用的非甾體消炎解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療感冒發(fā)燒和關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛、偏頭痛等病癥，它可用如下方法來(lái)合成
已知：．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）下列有關(guān)E的說(shuō)法正確的是

 

A．分子式為C₆H₆NO     
B．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色
C．遇FeCl₂溶液能發(fā)生顯色反應(yīng) 
D．既能與NaOH溶液反應(yīng)，又能與鹽酸反應(yīng)
（2）C→D的反應(yīng)類(lèi)型是

 

．
（3）一定條件下X與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）某同學(xué)設(shè)計(jì)科以下途徑合成E，試分析其合理性

 

（填“合理”或“不合理”）．并說(shuō)明理由

 

．

（5）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的X的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②苯環(huán)上連有-NH₂；③屬于酚類(lèi)物質(zhì)．
（6）以對(duì)二甲苯和乙烯為主要原料可合成滌綸．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(xiàn)（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的合成,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成A為CH₃CHO，B為CH₃COOH，苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，C→D加H去O，為還原反應(yīng)，羥基重排生成E為，以此分析（1）-（3）；
（4）在催化劑條件下，苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，在催化劑條件下，氯苯水解生成B（苯酚），苯酚發(fā)生對(duì)位取代反應(yīng)生成對(duì)硝基苯酚，發(fā)生還原反應(yīng)生成；
（5）X的所有同分異構(gòu)體滿(mǎn)足①苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②苯環(huán)上連有-NH₂；③屬于酚類(lèi)物質(zhì)，則含2個(gè)對(duì)位取代基，苯環(huán)上只有2種H；
（6）對(duì)二甲苯和乙烯為主要原料可合成滌綸，由逆合成法可知，對(duì)苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)合成，由對(duì)而甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸，由乙烯發(fā)生加成、水解反應(yīng)制備乙二醇，以此來(lái)解答．

解答： 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成A為CH₃CHO，B為CH₃COOH，苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，C→D加H去O，為還原反應(yīng)，羥基重排生成E為，
（1）A．E為，分子式為C₆H₇NO，故A錯(cuò)誤；     
B．含酚-OH，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，故B錯(cuò)誤；
C．含酚-OH，遇FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，故C正確； 
D．含酚-OH具有酸性，含氨基具有堿性，則既能與NaOH溶液反應(yīng)，又能與鹽酸反應(yīng)，故D正確；
故答案為：CD；
（2）由上述分析可知，C→D的反應(yīng)類(lèi)型是還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；
（3）X與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）給出的流程為在催化劑條件下，苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，在催化劑條件下，氯苯水解生成B（苯酚），苯酚發(fā)生對(duì)位取代反應(yīng)生成對(duì)硝基苯酚，發(fā)生還原反應(yīng)生成，但氯苯水解后再硝化，苯酚易被氧化，則不合理，
故答案為：不合理；氯苯水解后再硝化，苯酚易被氧化；
（5）X的所有同分異構(gòu)體滿(mǎn)足①苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②苯環(huán)上連有-NH₂；③屬于酚類(lèi)物質(zhì)，則含2個(gè)對(duì)位取代基，苯環(huán)上只有2種H，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（6）對(duì)二甲苯和乙烯為主要原料可合成滌綸，由逆合成法可知，對(duì)苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)合成，由對(duì)而甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸，由乙烯發(fā)生加成、水解反應(yīng)制備乙二醇，則合成流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程這發(fā)生的反應(yīng)、官能團(tuán)的變化、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度中等．