Question

【題目】工業(yè)上常以烴的含氧衍生物X為主要原料生產(chǎn)可降解塑料PCL{}及阻燃劑四溴雙酚A．合成線路如下：

已知：①X的蒸汽密度是相同條件下H2的47倍，遇FeCl3溶液顯紫色；C為。

②。

③RCOCH2R′RCOOCH2R′。

（1）B的名稱是_________________。

（2）B→C還需要的反應(yīng)試劑及條件是___________。C→D的反應(yīng)類型是______________________。

（3）寫出X→Y的化學(xué)方程式：_______________________________。

（4）0.5mol四溴雙酚A在一定條件下與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗__molNaOH。

（5）符合以下條件的D的同分異構(gòu)體有__種（不考慮空間異構(gòu)）。

①含有兩個(gè)甲基和兩種官能團(tuán) ②能使溴的CCl4溶液褪色 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）已知由烯烴直接制備不飽和酯的新方法為：

利用乙烯為有機(jī)原料（無(wú)機(jī)物和反應(yīng)條件自選）合成聚合物涂料，寫出合成該涂料的反應(yīng)流程圖：________________________________。

Answer 1

【答案】 環(huán)己醇 O2、Cu、加熱 氧化反應(yīng) 5 10

【解析】由已知①X的蒸汽密度是相同條件下H2的47倍，則X相對(duì)分子質(zhì)量為94，遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，所以X為；X和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為；C為，則B發(fā)生催化氧化生成C，PCL{}為E發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO(CH2)5COOH，D發(fā)生水解反應(yīng)后酸化得到E，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由已知②，X()和丙酮發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，四溴雙酚A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）B為，名稱為：環(huán)己醇。

（2）B()發(fā)生催化氧化生成C()，所以B→C還需要的反應(yīng)試劑及條件是：O2、Cu、加熱；由已知③可得，C()生成D()的反應(yīng)是氧化反應(yīng)。

（3）X()和丙酮發(fā)生取代反應(yīng)生成Y()，化學(xué)方程式為：2++H2O。

（4）四溴雙酚A()能和NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)，取代反應(yīng)后生成的酚羥基、HBr又能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，則0.5mol四溴雙酚A在一定條件下與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗5molNaOH。

（5）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，符合下列條件的D的同分異構(gòu)體：①含有兩個(gè)甲基和兩種官能團(tuán)，則官能團(tuán)為醛基和羥基或碳碳雙鍵和(羧基或酯基)；②能使溴的CCl4溶液褪色，則含碳碳雙鍵；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基。綜合以上三點(diǎn)，符合條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)為甲酸酯，有：HCOOCH=CHCH(CH3)2、HCOOCH=C(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)=CHCH2CH3、HCOOC(CH3)=C(CH3)CH3、HCOOC(CH2CH3)=CHCH3、HCOOCH2CH=C(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH=CHCH3、HCOOCH2C(CH3)=CHCH3、HCOOC(CH3)2CH=CH2、HCOOCH(CH3)C(CH3)=CH2，共10種。

（6）用逆推法分析：可用CH2=CHCOOCH2CH3發(fā)生加聚反應(yīng)生成；由已知得到啟發(fā)，可用CH2=CH2、CH3CH2OH、CO和O2反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH2CH3；一定條件下乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH，所以利用乙烯為有機(jī)原料（無(wú)機(jī)物和反應(yīng)條件自選）合成聚合物涂料的流程圖為：。