Question

G（異戊酸薄荷醇酯）是一種治療心臟病的藥物，可由A（分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)）和烯烴D（分子式C₄H₈）等為原料制取，合成路線如下：

已知：①RCH=CH₂+CO+H₂  RCH₂CH₂CHO

②

（1）A的名稱為        。

（2）F中含氧官能團(tuán)名稱        和       。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為      。

（4）B→C的化學(xué)方程式為        。

（5）某化合物是B的同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有4組峰且面積比為9∶2∶2∶1，寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式           (任寫一種)。

（6）正戊醛可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等，寫出以乙醇為原料制備CH₃(CH₂)₃CHO的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：         

 

 

Answer 1

【答案】

 

（1）3-甲基苯酚（或間基苯酚）；

（2）羥基，酯基；

（3）(CH3)C=CH2 ；

（4）

（5）或。

（6）

【解析】

試題分析：由A（分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)）和A到G的轉(zhuǎn)化關(guān)系及目標(biāo)物G的結(jié)構(gòu)可以得出，B、C中具備的碳架結(jié)構(gòu)為，A具備的碳架結(jié)構(gòu)為且A含有酚羥基官能團(tuán)，結(jié)合其分子式C₇H₈O可以推出A為;再根據(jù)A到B的轉(zhuǎn)化體現(xiàn)了信息③的特點，得B的結(jié)構(gòu)簡式為,C為，由于G為酯類物質(zhì)，那么E和C就是酯化反應(yīng)，E就為羧酸，由G逆推可知E的結(jié)構(gòu)簡式：(CH₃)₂CHCH₂COOH。再根據(jù)信息①和D到E的轉(zhuǎn)化，推得D為(CH₃)₂C=CH₂；各選項答案分析如下：（1）A的名稱為間甲基苯酚。

（2）F中含氧官能團(tuán)名稱羥基和酯基

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH₃)₂C=CH₂

（4）B→C的化學(xué)方程式為。

（5）根據(jù)化合物是B的同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有4組峰且面積比為9∶2∶2∶1，可寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為或。

（6）運(yùn)用逆推法和信息提示，合成路線為：

考點：考查有機(jī)物的推斷及有機(jī)合成路線的書寫相關(guān)知識。