Question

13．以烯烴為原料可以合成多種高聚物的合成路線如圖：

已知：烯烴和X₂在一定條件下能發(fā)生取代，CH₃CH=CH₂+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$CH₂ClCH=CH₂+HCl且能發(fā)生雙烯合成如．
請回答下列問題：
（1）X中含有的官能團名稱為氯原子、碳碳雙鍵；
（2）Y→Z的化學方程式為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O，甲是A的一種同分異構休，其能實現轉化：甲$\stackrel{H_{2}O}{→}$乙+丙，甲的名稱為乙酸乙酯．
（3）寫出Y中官能團的檢驗方法：向Y中加入NaOH水溶液（或NaOH醇溶液）、加熱后，冷卻，再加硝酸至酸性，滴加硝酸銀溶液觀察生成白色沉淀．

Answer 1

分析 2-丁烯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成X，Z和乙烯發(fā)生加成反應生成環(huán)己烯，則Z為CH₂=CHCH=CH₂，Y和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成Z，X和氫氣發(fā)生加成反應生成Y，則Y為CH₂ClCH₂CH₂CH₂Cl，X為CH₂ClCH=CHCH₂Cl，X和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應生成A，A為HOCH₂CH=CHCH₂OH，A發(fā)生催化氧化反應生成B，B為OHCCH=CHCHO，B和2-甲基-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應生成C，C為，1，4-二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，D結構簡式為1，4-二苯甲酸，發(fā)生縮聚反應生成高聚物E，E結構簡式為，以此來解答．

解答 解：（1）X為CH₂ClCH=CHCH₂Cl，含有的官能團名稱為氯原子、碳碳雙鍵，
故答案為：氯原子、碳碳雙鍵；
（2）Y發(fā)生消去反應生成Z，反應方程式為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O；甲是A的一種同分異構體，A結構簡式為HOCH₂CH=CHCH₂OH，能實現轉化：甲$\stackrel{H_{2}O}{→}$乙+丙，甲能發(fā)生水解反應，則甲是酯，甲水解生成乙和丙，乙能被氧化生成丁，丁能被氧化生成丙，則乙、丙、丁中C原子個數相等，乙為CH₃CH₂OH、丁為CH₃CHO、丙為CH₃COOH，則甲是乙酸乙酯，
故答案為：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O；乙酸乙酯；
（3）Y為CH₂ClCH₂CH₂CH₂Cl，Y中官能團的檢驗方法為向Y中加入NaOH水溶液（或NaOH醇溶液）、加熱后，冷卻，再加硝酸至酸性，滴加硝酸銀溶液觀察生成白色沉淀，
故答案為：向Y中加入NaOH水溶液（或NaOH醇溶液）、加熱后，冷卻，再加硝酸至酸性，滴加硝酸銀溶液觀察生成白色沉淀．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握官能團的變化、碳鏈變化、有機反應為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意有機物性質的應用，題目難度不大．