Question

【題目】有機物F（C21H20O6）在臨床醫(yī)學上具有預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：其中反應(yīng)③中反應(yīng)物的原子利用率為100％。

已知：

請回答下列問題：

（1）B中含有的官能團名稱是___________。③的反應(yīng)類型為__________。

（2）反應(yīng)①的化學方程式是________________。反應(yīng)④的化學方程式是___________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式是______________。F的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。

（4）E的同分異構(gòu)體中，同時符合下列兩個條件的共有種，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

①苯環(huán)上的一取代物只有2種；

②1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時，反應(yīng)消耗3 mol NaOH

Answer 1

【答案】（1）醛基、羧基，取代反應(yīng)；

（2）+3NaOH+2NaBr+2H2O；

2+O22+2H2O；

（3）、；

（4）5；。

【解析】

試題分析：反應(yīng)①在堿性條件下發(fā)生鹵原子的水解，根據(jù)信息（1），則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，反應(yīng)②酸化，利用酸性強的制取弱的，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的分子式為C9H8O5，對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式，以及根據(jù)（2），反應(yīng)⑤去掉一個CO2，（1）根據(jù)上述推斷，B中含有的官能團是醛基和羧基，B、C結(jié)構(gòu)簡式的對比，發(fā)生的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；（2）反應(yīng)①是鹵原子的水解反應(yīng)和中和反應(yīng)，以及信息（1），其反應(yīng)方程式為：+3NaOH+2NaBr+2H2O；對比C、D結(jié)構(gòu)簡式，發(fā)生的是氧化反應(yīng)，即反應(yīng)④的方程式為2+O22+2H2O；（3）反應(yīng)⑤是利用信息（2）失去一個CO2，其E的結(jié)構(gòu)簡式為：，利用信息（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為：；（4）有4組吸收峰，說明有4種不同化學環(huán)境的氫原子，苯環(huán)上的一氯代物有2種，說明是對稱結(jié)構(gòu)，能消耗3molNaOH，則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。