Question

14．有機(jī)物H是一種抗炎鎮(zhèn)痛藥物，可由如圖路線合成（部分反應(yīng)條件略去）：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）C的名稱（系統(tǒng)命名）是2-羥基苯甲酸；E中含有的官能團(tuán)名稱是羥基和硝基．
（2）反應(yīng)⑥屬于還原反應(yīng)（填反應(yīng)類型）；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）寫出D與足量的熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）化合物C有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體共有2種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①含有苯環(huán)  ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ③不能發(fā)生水解反應(yīng)  ④苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種
（5）下列關(guān)于化合物H的說(shuō)法中正確的是cd．
a．H的化學(xué)式為C₁₇H₁₄NO₅
b．H易溶于水
c．H既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)
d．H的核磁共振氫譜由9個(gè)吸收峰．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成A為，B酸化得C為，比較E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E發(fā)生還原反應(yīng)得F，結(jié)合H和D的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)與醋酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成A為，B酸化得C為，比較E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E發(fā)生還原反應(yīng)得F，結(jié)合H和D的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)與醋酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，
（1）C為，C的名稱（系統(tǒng)命名）是 2-羥基苯甲酸，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中含有的官能團(tuán)名稱是羥基和硝基，
故答案為：2-羥基苯甲酸；羥基和硝基；　　　　　
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)⑥屬于還原反應(yīng)，G為，故答案為：還原反應(yīng)；；
（3）D與足量的熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）化合物C的同分異構(gòu)體，符合下列條件①含有苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，③不能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明沒有酯基，④苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種，則符合條件的同分異構(gòu)體為，共有 2種，
故答案為：2；；
（5）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H的化學(xué)式為C₁₇H₁₅NO₅，故a錯(cuò)誤；H中有酯基，難溶于水，故b錯(cuò)誤；H中有苯環(huán)和酯基、肽鍵等，所以既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，故c正確；H有9種不同環(huán)境的氫原子，所以H的核磁共振氫譜由9個(gè)吸收峰，故d正確，
故答案為：cd．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查了有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、官能團(tuán)及性質(zhì)、有機(jī)物的命名、有機(jī)反應(yīng)類型、有條件的同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí)點(diǎn)，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等．