Question

相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ
Ⅱ（苯胺，易被氧化）
請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）x的化學式是

 

；
（2）H的結構簡式是

 

；
（3）反應②③的類型是

 

；
（4）反應⑤的化學方程式是

 

；
（5）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有

 

種；
（6）請用合成反應流程圖表示出由和其他無機物合成最合理的方案（不超過4步）．
例：

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：相對分子質量為92的某芳香烴X，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，其結構簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應生成的高聚物，則H為；
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，與氯氣發(fā)生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成，據此解答．

解答： 解：相對分子質量為92的某芳香烴X，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，其結構簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應生成的高聚物，則H為，
（1）由上述分析可知，X的化學式為C₇H₈，故答案為：C₇H₈；
（2）由上述分析可知，H的結構簡式是，故答案為：；
（3）反應②是在酸性高錳酸鉀條件下反應氧化反應生成，
反應③是在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應生成，
故答案為：氧化反應，還原反應；
（4）反應⑤是C為與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成，反應方程式為：

故答案為：；
（5）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物，2個-OH有鄰、間、對三種物質，對應的-CHO分別有2種、3種、1種位置，故共有2+3+1=6種，故答案為：6；
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，與氯氣發(fā)生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成，合成反應流程圖為：
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，關鍵是利用X的相對分子質量推斷X的結構，結合A的反應產物的B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應判斷A的結構，再根據反應條件及反應信息進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的分析思維能力，是有機熱點題型．