Question

【題目】化合物 G 是一種藥物合成中間體，其合成如下：

已知乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3COOCOCH3。請回答下列問題：

(1)G 中含氧官能團(tuán)的名稱是_____。

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_____。

(3)寫出反應(yīng)⑤所需的試劑和條件是_____，該反應(yīng)類型是_____。

(4)寫出滿足下列條件的 C 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____、_____。

Ⅰ.苯環(huán)上只有兩種取代基；

Ⅱ.核磁共振氫譜圖中只有 4 組吸收峰；

Ⅲ.能與 NaHCO3 溶液反應(yīng)生成二氧化碳。

(5)碳原子上連有 4 個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。則中的手性碳原子是_____(填碳原子的數(shù)字標(biāo)號)。

(6)設(shè)計(jì)以(丙酸苯酚酯)為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)_____。

Answer 1

【答案】醚鍵、羧基 濃硫酸、加熱 消去反應(yīng) 5、8

【解析】

(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，分析含有的含氧官能團(tuán)；

(2)對比A和B的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，據(jù)此書寫方程式；

(3)E→F→G過程中，消除了E中的羥基，因此反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)，據(jù)此分析判斷；

(4)C的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有4組峰，說明是對稱結(jié)構(gòu)，能與NaHCO3反應(yīng)，說明含有羧基，據(jù)此分析和判斷；

(5)利用手性碳原子的定義進(jìn)行分析；

(6)對比原料和目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的異同，利用題給信息和所學(xué)知識設(shè)計(jì)合成路線。

(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，G中的含氧官能團(tuán)是醚鍵、羧基；

(2)對比A和B的結(jié)構(gòu)簡式，A中氧氫鍵斷裂，乙酸酐中，從虛線中斷裂，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為；

(3) F→G顯然發(fā)生加成反應(yīng)，說明F中含有不飽和鍵，即E生成F發(fā)生消去反應(yīng)，所需試劑和條件為濃硫酸、加熱；

(4)C的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有4組峰，說明是對稱結(jié)構(gòu)，兩個(gè)取代基位置應(yīng)是對位，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有羧基，即符合條件的同分異構(gòu)體是、；

(5)根據(jù)手性碳原子的定義，屬于手性碳原子是5、8；

(6)對比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，模仿B→C，先讓在AlCl3發(fā)生反應(yīng)生成，然后羰基與H2在鈀作催化劑下，發(fā)生加成反應(yīng)，由于酚羥基的影響，使得苯環(huán)上的鄰位和對位上的氫變得活潑，容易發(fā)生取代，最后與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，即合成路線為。