Question

CO不僅是家用煤氣的主要成分，也是重要的化工原料．美國近年來報導了一種低溫低壓催化工藝，把某些簡單的有機物經(jīng)“羰化”反應后可以最后產(chǎn)生一類具有優(yōu)良性能的裝飾性高分子涂料、粘合劑等．如圖所示：

圖中G（RCOOR*）的一種同分異構體是E的相鄰同系物；而H的一種同分異構體則是F的相鄰同系物．已知D由CO和H₂按物質的理之比為1：2完全反應而成，其氧化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應：H是含有4個碳原子的化合物．試寫出：
（1）結構簡式：E

CH₂=CHCOOH

、G

CH₂=CHCOOCH₃

．
（2）G的兩個同類別同分異構體的結構簡式

HCOOCH₂CH=CH₂

、

CH₃COOCH=CH₂

．
（3）G的同分異構體中核磁共振氫譜只有一種的結構簡式

CH₃COCOCH₃

．
（4）反應類型：X

加成反應

Y

消去反應

．
（5）寫出下列轉化的化學方程式：
①A+CO+H₂O

催化劑

E；    ②F+D

濃硫酸、△

H．
①

HC≡CH+CO+H₂O

催化劑

H₂C=CHCOOH

．
②

CH₃CH₂COOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

CH₃CH₂COOCH₃+H₂O

．

Answer 1

分析：電石與水反應生成A，A為CH≡CH，D由CO和H₂按物質的量之比為1：2完全反應而成，D的最簡式為CH₄O，最簡式即為分子式，其氧化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應，故D為CH₃OH，D與E反應生成G，G屬于酯，故E為羧酸，G能與氫氣發(fā)生加成反應生成H，且H含有4個碳原子，故G中含有不飽和鍵，含有4個C原子，故E含有3個C原子，結合CH≡CH、CO、H₂O生成E，故E為CH₂=CHCOOH，G為CH₂=CHCOOCH₃，H為CH₃CH₂COOCH₃，F(xiàn)與D（CH₃OH）反應生成H，故F含有-COOH，且含有三個C原子，故F為CH₃CH₂COOH，酒精在濃硫酸、加熱170℃條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CH₂，故B為CH₂=CH₂，CO、H₂O生成CH₃CH₂COOH，G通過加聚反應生成高分子涂料粘膠劑，據(jù)此解答．

解答：解：電石與水反應生成A，A為CH≡CH，D由CO和H₂按物質的量之比為1：2完全反應而成，D的最簡式為CH₄O，最簡式即為分子式，其氧化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應，故D為CH₃OH，D與E反應生成G，G屬于酯，故E為羧酸，G能與氫氣發(fā)生加成反應生成H，且H含有4個碳原子，故G中含有不飽和鍵，含有4個C原子，故E含有3個C原子，結合CH≡CH、CO、H₂O生成E，故E為CH₂=CHCOOH，G為CH₂=CHCOOCH₃，H為CH₃CH₂COOCH₃，F(xiàn)與D（CH₃OH）反應生成H，故F含有-COOH，且含有三個C原子，故F為CH₃CH₂COOH，酒精在濃硫酸、加熱170℃條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CH₂，故B為CH₂=CH₂，CO、H₂O生成CH₃CH₂COOH，G通過加聚反應生成高分子涂料粘膠劑．
（1）通過以上分析知，E和G的結構簡式分別為：E：CH₂=CHCOOH：G：CH₂=CHCOOCH₃，
故答案為：CH₂=CHCOOH；CH₂=CHCOOCH₃；
（2）G的結構簡式為：CH₂=CHCOOCH₃，G的同類別的同分異構體為：HCOOCH₂CH=CH₂、CH₃COOCH=CH₂，
故答案為：HCOOCH₂CH=CH₂；CH₃COOCH=CH₂；
（3）G的同分異構體中核磁共振氫譜只有一種，說明只有一種H原子，所以它的結構簡式為CH₃COCOCH₃，
故答案為：CH₃COCOCH₃；
（4）G和氫氣發(fā)生加成反應生成H，乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，所以X和Y分別發(fā)生的反應是加成反應和消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；
（5）兩個反應方程式分別為：①HC≡CH+CO+H₂O

催化劑

H₂C=CHCOOH，②CH₃CH₂COOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

CH₃CH₂COOCH₃+H₂O，
故答案為：HC≡CH+CO+H₂O

催化劑

H₂C=CHCOOH；CH₃CH₂COOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

CH₃CH₂COOCH₃+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)有機物的結構進行分析判斷，是對學生綜合能力與邏輯推理能力的考查，同分異構體的書寫是高考的熱點．