Question

5．實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：
①CH₃CH₂OH②$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O
②CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚．用16.0g的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后得到9.4g產(chǎn)品．實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示：有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無色液體	無色液體	無色液體
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點(diǎn)/0C	78.5	132	34.6
熔點(diǎn)/0C	-130	9	-116
溶解性	易溶水	難溶水	微溶于水

請回答下列問題：
（1）在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其主要目的是d；（填正確選項(xiàng)前的字母）
a、引發(fā)反應(yīng)b、加快反應(yīng)速度c、防止乙醇揮發(fā)d、減少副產(chǎn)物乙醚生成
（2）在裝置C中應(yīng)加入c，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體；（填正確選項(xiàng)前的字母）
a、水b、濃硫酸c、氫氧化鈉溶液d、酸性KMnO₄溶液
（3）判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單的方法是溴的顏色完全褪去．
（4）將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層（填“上”或“下”）；
（5）在裝置B中較長玻璃導(dǎo)管的作用是防止倒吸、判斷裝置是否堵塞；
（6）反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但又不能過度冷卻（如用冰水），其原因是1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低（9℃），過度冷卻會使其凝固而使氣路堵塞；
（7）本實(shí)驗(yàn)中，1，2-二溴乙烷的產(chǎn)率為50%．

Answer 1

分析 實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理為：A裝置中乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，B裝置可以作安全瓶，要以防倒吸，由于有副反應(yīng)的發(fā)生，生成的乙烯中有酸性氣體，所以C裝置用氫氧化鈉吸收乙烯中的酸性雜質(zhì)氣體，然后乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，產(chǎn)物中混有的溴單質(zhì)可以用氫氧化鈉溶液除去，
（1）乙醇在濃硫酸140℃的作用下發(fā)生分子間脫水；
（2）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，可能氧化乙醇中的碳；
（3）乙烯和溴水發(fā)生了加成反應(yīng)；
（4）根據(jù)1，2-二溴乙烷和水的密度相對大小解答；
（5）1，2-二溴乙烷熔點(diǎn)為9℃，冷卻容易析出晶體，堵塞玻璃導(dǎo)管，B為安全瓶，可以防止倒吸，根據(jù)長導(dǎo)管中內(nèi)外液面高低變化，可以判斷是否發(fā)生堵塞；
（6）溴易揮發(fā)，該反應(yīng)放熱；
（7）根據(jù)反應(yīng)方程式CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br可知，16.0g的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的質(zhì)量為18.8g，根據(jù)產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%計(jì)算．

解答 解：實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理為：A裝置中乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，B裝置可以作安全瓶，要以防倒吸，由于有副反應(yīng)的發(fā)生，生成的乙烯中有酸性氣體，所以C裝置用氫氧化鈉吸收乙烯中的酸性雜質(zhì)氣體，然后乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，產(chǎn)物中混有的溴單質(zhì)可以用氫氧化鈉溶液除去，
（1）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成乙醚，
故答案為：d；
（2）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，
故答案為：c；
（3）乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無色，
故答案為：溴的顏色完全褪去；
（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，
故答案為：下；
（5）1，2-二溴乙烷熔點(diǎn)為9℃，冷卻容易析出晶體，堵塞玻璃導(dǎo)管，B為安全瓶，可以防止倒吸，根據(jù)B中長導(dǎo)管內(nèi)外液面高低變化，可以判斷是否發(fā)生堵塞，
故答案為：防止倒吸、判斷裝置是否堵塞；
（6）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)9℃較低，不能過度冷卻，
故答案為：乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低（9℃），過度冷卻會使其凝固而使氣路堵塞；
（7）根據(jù)反應(yīng)方程式CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br可知，16.0g的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的質(zhì)量為18.8g，所以產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%=$\frac{9.4g}{18.8g}$×100%=50%，
故答案為：50%．

點(diǎn)評 該題較為綜合，主要考查了乙醇制備1，2-二溴乙烷，掌握相關(guān)物質(zhì)的基本化學(xué)性質(zhì)，是解答本題的關(guān)鍵，平時(shí)須注意積累相關(guān)反應(yīng)知識，難度中等．