Question

從樟科植物枝葉提取的精油中含有如圖甲、乙、丙三種成分：

（1）甲中官能團的名稱為

 

、

 

（2）由甲轉化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應的無關產(chǎn)物，下同）：
甲

一定條件

I

O2/Cu

△

Y

一定條件

Ⅱ

乙
其中反應Ⅰ的反應類型為

 

，反應Ⅰ的目的是：

 

反應Ⅱ的化學方程式為

 

（注明反應條件）．
（3）已知：RCH=CHR′

i．O3

ii．Zn/H2O

RCHO+R′CHO；2HCHO

i．濃NaOH

ii．H+

HCOOH+CH₃OH
由乙制丙的一種合成路線圖如（A-F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質量）：

①下列物質不能與C反應的是

 

（選填序號）
a．金屬鈉   b． HBr   c． Na₂CO₃溶液 d． 乙酸
②寫出由E生成F的反應方程式：

 

．
③寫出D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式

 

．
a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團          
b．能發(fā)生銀鏡反應
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應          
d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
④寫出丙的結構簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）由有機物的結構簡式可判斷官能團；
（2）反應Ⅰ為甲與HCl加成反應，反應Ⅱ為消去反應；
（3）由乙的結構簡式和合成流程，A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應生成酸，應為，則C應為醇，因B為苯甲醛，則C為苯甲醇，E是相對分子質量為76，結合題給信息可知E應為OH-CH₂-COOH，本身能發(fā)生縮聚反應生成，以此解答該題．

解答： 解：（1）由結構簡式可知甲中含有羥基、碳碳雙鍵，故答案為：羥基；碳碳雙鍵；
（2）反應Ⅰ為甲與HCl加成反應，反應Ⅰ的目的是避免碳碳雙鍵被氧化，反應Ⅱ為消去反應，該反應為，
故答案為：加成反應；避免碳碳雙鍵被氧化；；
（3）由乙的結構簡式和合成流程，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被還原為苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之間能發(fā)生酯化反應，所以C是苯甲醇，屬于醇類，能和金屬鈉反應、能和氫鹵酸反應、能和酸之間發(fā)生酯化反應，根據(jù)題意信息，E是相對分子質量為76的OH-CH₂-COOH，本身能發(fā)生縮聚反應生成，
①C為苯甲醇，含-OH，與Na反應生成氫氣，與HBr發(fā)生取代反應，與乙酸發(fā)生酯化反應，則不能與Na₂CO₃溶液反應，故答案為：c；
②由E生成F的反應方程式為nOH-CH₂-COOH

一定條件下

+（n-1）H₂O，
故答案為：nOH-CH₂-COOH

一定條件下

+（n-1）H₂O；
③該物質能發(fā)生銀鏡反應，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應，含有碳碳碳雙鍵，遇FeCl₃溶液顯示紫色，說明含有酚羥基，所以該物質的結構簡式為，故答案為：；
④苯甲醇和發(fā)生酯化反應生成丙，則丙為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，試題基礎性強，側重對學生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導與訓練，有助于培養(yǎng)學生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力．該題的關鍵是明確各種官能團結構和性質，然后結合題意具體問題、具體分析即可，有助于培養(yǎng)學生的創(chuàng)新思維能力和應試能力．