Question

溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物．某同學(xué)依據(jù)溴乙烷的性質(zhì)，用圖實(shí)驗(yàn)裝置（鐵架臺(tái)、酒精燈略）驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物，請(qǐng)你一起參與探究．
實(shí)驗(yàn)操作Ⅰ：在試管中加入5mL 1mol/L NaOH溶液和5mL 溴乙烷，振蕩．
實(shí)驗(yàn)操作II：將試管如圖固定后，水浴加熱．
（1）用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是

溴乙烷沸點(diǎn)低，減少溴乙烷的損失

．
（2）觀察到

試管內(nèi)溶液靜置后不分層

現(xiàn)象時(shí)，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)．
（3）鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu)，可用的波譜是

核磁共振氫譜

．
（4）為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)，在你設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方案中，需要檢驗(yàn)的是

乙烯

，檢驗(yàn)的方法是

將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有KMnO₄溶液的試管，KMnO₄溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴水褪色）

（需說明：所用的試劑、簡單的實(shí)驗(yàn)操作及預(yù)測產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象）．

Answer 1

分析：（1）溴乙烷沸點(diǎn)低，溴乙烷易揮發(fā)，用水浴加熱熱均勻，減少溴乙烷的損失；
（2）溴乙烷不溶于水，開始溶液分層，生成物乙醇、溴化鈉都溶于水；
（3）乙醇分子結(jié)構(gòu)中有三種氫原子，它們的比為3：2：1；
（4）無論發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，溶液中都會(huì)產(chǎn)生Br^-，但生成的有機(jī)物不同，故應(yīng)檢驗(yàn)生成的有機(jī)物．

解答：解：溴乙烷與氫氧化鈉反應(yīng)生成乙醇與溴化鈉，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂Br+NaOH

水

加熱

CH₃CH₂OH+NaBr．
（1）溴乙烷沸點(diǎn)低，溴乙烷易揮發(fā)，用水浴加熱熱均勻，減少溴乙烷的損失，
故答案為：溴乙烷沸點(diǎn)低，減少溴乙烷的損失；
（2）溴乙烷不溶于水，開始溶液分層，生成的產(chǎn)物乙醇、溴化鈉都易溶于水，當(dāng)溶液分層消失，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)，故答案為：試管內(nèi)溶液靜置后不分層；
（3）乙醇分子結(jié)構(gòu)中有三種氫原子，它們的比為3：2：1，利用核磁共振氫譜可檢測，故答案為：核磁共振氫譜；
（4）無論發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，溶液中都會(huì)產(chǎn)生Br^-，但生成的有機(jī)物不同，溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，所以應(yīng)檢驗(yàn)生成的有機(jī)物乙烯；檢驗(yàn)乙烯可根據(jù)其能使酸性KMnO₄溶液或溴水褪色的原理來進(jìn)行，可以采用洗氣的裝置，觀察到酸性KMnO₄溶液褪色且有氣泡產(chǎn)生，溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可，
故答案為：乙烯；將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有KMnO₄溶液的試管，KMnO4溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴水褪色）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了鹵代烴的性質(zhì)，注意溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)，生成乙醇與氫溴酸；發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯和氫溴酸．