Question

16．阿伐他汀是一種臨床廣泛使用的降血脂藥，它的一種合成路線如下（部分步驟省略），根據(jù)題意回答問(wèn)題：

已知：（R、R′代表烴基）
（1）寫(xiě)出的名稱對(duì)氟苯甲醛．
（2）判斷反應(yīng)類型①氧化反應(yīng)；④消去反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式．
參考上述流程，設(shè)計(jì)由環(huán)戊二烯合成產(chǎn)品G的流程如下，

（5）反應(yīng)條件1所選擇的試劑為酸性高錳酸鉀溶液；
（6）反應(yīng)條件2所選擇的試劑為HCHO；
（7）產(chǎn)品G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 A發(fā)生氧化反應(yīng)得到B，同時(shí)還生成HOOC-COOH，B與苯胺反應(yīng)得到C，C與苯甲醛反應(yīng)得到D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)②中羧基與氨基發(fā)生脫水反應(yīng)，反應(yīng)③為C與苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，則C為；由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)得到E，E與對(duì)氟苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得到F；
由環(huán)戊二烯合成產(chǎn)品G：環(huán)戊二烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到丙二酸，丙二酸與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生催化氧化，羥基被氧化形成醛基，最后醛基被氧化、酸化得到G為．

解答 解：A發(fā)生氧化反應(yīng)得到B，同時(shí)還生成HOOC-COOH，B與苯胺反應(yīng)得到C，C與苯甲醛反應(yīng)得到D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)②中羧基與氨基發(fā)生脫水反應(yīng)，反應(yīng)③為C與苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，則C為；由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)得到E，E與對(duì)氟苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得到F．
（1）的名稱為對(duì)氟苯甲醛，故答案為：對(duì)氟苯甲醛；
（2）反應(yīng)①屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
由環(huán)戊二烯合成產(chǎn)品G：環(huán)戊二烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到丙二酸，丙二酸與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生催化氧化，羥基被氧化形成醛基，最后醛基被氧化、酸化得到G為．
（5）反應(yīng)條件1所選擇的試劑為：酸性高錳酸鉀溶液，故答案為：酸性高錳酸鉀溶液；
（6）反應(yīng)條件2所選擇的試劑為：HCHO，故答案為：HCHO；
（7）產(chǎn)品G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)物命名、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，由環(huán)戊二烯合成產(chǎn)品G中注意利用題目隱含的反應(yīng)信息進(jìn)行解答，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．