Question

1．如圖所示是利用丙烯和對(duì)二甲苯合成有機(jī)高分子材料W的轉(zhuǎn)化關(guān)系示意圖．

已知：①C不含甲基，B可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molD與足量鈉可生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）．
①R-CH=CH₂+H₂O$\stackrel{過(guò)氧化物}{→}$R-CH₂CH₂OH
②
請(qǐng)完成下列各問(wèn)：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CHCH₂OH，D的核磁共振氫譜圖中有3個(gè)峰．
（2）C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)羥基、醛基．
（3）C→D反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)．
（4）有關(guān)物質(zhì)B所具有的性質(zhì)的敘述中正確的是（填序號(hào)）abd．
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   b．能使溴水褪色  c．能發(fā)生酯化反應(yīng) d．可發(fā)生聚合反應(yīng)
（5）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①A→B：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂=CHCHO+2H₂O．
②D+E→W：．
③D的同分異構(gòu)體（同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)-OH的不能穩(wěn)定存在）和E的同分異構(gòu)體反應(yīng)生成最小環(huán)酯：．
（6）物質(zhì)E有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)分別寫(xiě)出滿足以下條件一個(gè)E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
ⅰ．①遇FeCl₃溶液顯紫色 ②可發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能發(fā)生水解反應(yīng)．
ⅱ．①遇FeCl₃溶液顯紫色 ②可發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能和NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)生成CO₂．

Answer 1

分析 丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，故A為CH₂=CHCH₂OH，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為CH₂=CHCHO，根據(jù)信息②可知B與過(guò)氧化物得到C為HOCH₂CH₂CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為HOCH₂CH₂CH₂OH．對(duì)二甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，D與E發(fā)生水解反應(yīng)生成高聚物W為，據(jù)此解答．

解答 解：丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，故A為CH₂=CHCH₂OH，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為CH₂=CHCHO，根據(jù)信息②可知B與過(guò)氧化物得到C為HOCH₂CH₂CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為HOCH₂CH₂CH₂OH．對(duì)二甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，D與E發(fā)生水解反應(yīng)生成高聚物W為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CHCH₂OH，HOCH₂CH₂CH₂OH中含有3種氫原子，核磁共振氫譜圖中有3種峰，故答案為：CH₂=CHCH₂OH；3；
（2）由上述分析可知，C為HOCH₂CH₂CHO，含有的官能團(tuán)為羥基和醛基，故答案為：羥基；醛基；
（3）由上述分析可知，B發(fā)生信息反應(yīng)與水加成生成C，所以B→C反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（4）由上述分析可知，B為CH₂=CHCHO，含有醛基，所以可以發(fā)生能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使溴水褪色；含有雙鍵，則可以發(fā)生聚合反應(yīng)，故選：abd；
（5）①A→B的反應(yīng)方程式為：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂=CHCHO+2H₂O，故答案為：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂=CHCHO+2H₂O；
②D+E→W的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
③HOCH₂CH₂CH₂OH的同分異構(gòu)體和的同分異構(gòu)體反應(yīng)生成最小環(huán)酯為，故答案為：；

（6）ⅰ．①遇FeCl₃溶液顯紫色 ②可發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酚羥基、醛基、酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有：，取代基位置可以互換；
故答案為：；

ⅱ．①遇FeCl₃溶液顯紫色 ②可發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能和NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)生成CO₂，含有酚羥基、羧基、醛基，符合條件的同分異構(gòu)體有：，取代基位置可以互換；
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意對(duì)反應(yīng)信息的理解，較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力與知識(shí)遷移應(yīng)用，難度中等．