Question

3．如圖，化合物F是用于制備藥品鹽酸祛炎痛的中間產(chǎn)物，其合成路線為：
已知：
（Ⅰ）RNH₂+R′CH₂Cl$\stackrel{一定條件}{→}$RNHCH₂R′+HCl（R和R′代表烴基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：
（Ⅲ）（苯胺，弱堿性，易氧化）
（Ⅳ） A與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會得到不同產(chǎn)物．
請回答下列問題：
（1）C的結構簡式是．
（2）D+E→F的化學方程式：．
（3）能夠鑒定D中氯元素存在的操作是C（填選項）．
A．在D中直接加入AgNO₃溶液
B．加蒸餾水，充分攪拌后，加入AgNO₃溶液
C．加入NaOH溶液，加熱后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO₃溶液
D．加入NaOH的乙醇溶液，加熱后加入AgNO₃溶液
（4）反應①～⑤中，屬于取代反應的是（填反應序號）①②⑤．

Answer 1

分析 甲苯在光照條件發(fā)生甲基上取代反應生成，由A系列反應得到E，反應中引入-COOH、-NH₂，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO₂還原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再將-NO₂還原得到-NH₂，故A轉化得到B是甲苯的硝化反應，可知B為，C為，D和E發(fā)生取代反應，由信息Ⅰ可知生成F為，據(jù)此解答．

解答 解：甲苯在光照條件發(fā)生甲基上取代反應生成，由A系列反應得到E，反應中引入-COOH、-NH₂，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO₂還原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再將-NO₂還原得到-NH₂，故A轉化得到B是甲苯的硝化反應，可知B為，C為，D和E發(fā)生取代反應，由信息Ⅰ可知生成F為，
（1）由上述分析可知，C的結構簡式是，故答案為：；
（2）結合已知反應Ⅰ，D+E→F的反應方程式為：，
故答案為：；

（3）D不存在氯離子，不能利用硝酸銀溶液直接檢驗，不能發(fā)生消去反應，可以加入NaOH溶液，加熱，發(fā)生取代反應得到苯甲醇與NaCl，再加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO₃溶液，由白色沉淀生成，是什么含有氯元素，故答案為：C；
（4）反應①屬于取代反應，反應②屬于取代反應，反應③屬于氧化反應，反應④屬于還原反應，反應⑤屬于取代反應，故答案為：①②⑤．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)題目信息結合有機物的結構判斷發(fā)生的反應，進而推斷其它物質的結構簡式，注意掌握有機物官能團的性質與轉化，難度中等．