Question

8．3-羥基丁酸 （3-hydroxybutyrate） 也稱為β-羥基丁酸 （beta-hydroxybutyrate），在工業(yè)中可用于合成可生物降解的塑料，如聚3-羥基丁酸（PHB）；3-羥基丁酸也可以用于制取3-羥基丁酸乙酯（中國規(guī)定為允許使用的食品用香料）．

已知：i．共軛二烯烴（如異戊二烯）與含有碳碳叁鍵的有機物作用時能形成環(huán)狀化合物：
+$\stackrel{△}{→}$
ii．
$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$+
iii．步驟②只有一種產(chǎn)物；E的結(jié)構(gòu)中含有甲基
（1）A分子結(jié)構(gòu)簡式；理論上B也可以由1，3-丁二烯與烴F來合成，則F的名稱（系統(tǒng)命名法）：2-丁炔；C中含有的官能團的名稱是羰基和羧基．
（2）寫出反應(yīng)類型：③加成反應(yīng)（還原反應(yīng)），⑤消去反應(yīng)．
（3）寫出PHB結(jié)構(gòu)簡式；它與E不互為（填“互為”或“不互為”）同分異構(gòu)體．
（4）寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式CH₃CH（OH）CH₂COOH+HOC₂H₅$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH（OH）CH₂COOC₂H₅+H₂O．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B發(fā)生信息ii反應(yīng)生成C，C與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成3-羥基丁酸，逆推可得C為CH₃COCH₂COOH，A與CH≡CH發(fā)生信息i反應(yīng)生成B，則B為，A為．3-羥基丁酸也可以通過兩步反應(yīng)形成另一種高聚物E，則應(yīng)先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)得到E，故E為；故3-羥基丁酸通過酯化反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)反應(yīng)生成PHB，則PHB為，反應(yīng)⑦為3-羥基丁酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成3-羥基丁酸乙酯，據(jù)此解答．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B發(fā)生信息ii反應(yīng)生成C，C與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成3-羥基丁酸，逆推可得C為CH₃COCH₂COOH，A與CH≡CH發(fā)生信息i反應(yīng)生成B，則B為，A為．3-羥基丁酸也可以通過兩步反應(yīng)形成另一種高聚物E，則應(yīng)先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)得到E，故E為；故3-羥基丁酸通過酯化反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)反應(yīng)生成PHB，則PHB為，反應(yīng)⑦為3-羥基丁酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成3-羥基丁酸乙酯，
（1）由上述分析可知，A為，B為，可以由1，3-丁二烯與CH₃C≡CCH₃通過加成反應(yīng)合成，所以F為CH₃C≡CCH₃，F(xiàn)的名稱2-丁炔，C為CH₃COCH₂COOH，含有的官能團名稱是羰基和羧基，
故答案為：；2-丁炔；羰基和羧基；
（2）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)（還原反應(yīng)），反應(yīng)⑤屬于 消去反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）； 消去反應(yīng)；
（3）PHB為，PHB與E都屬于高聚物，但n值不同，二者不是同分異構(gòu)體，
故答案為：；不互為；
（4）反應(yīng)⑦為3-羥基丁酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成3-羥基丁酸乙酯，反應(yīng)方程式為CH₃CH（OH）CH₂COOH+HOC₂H₅$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$ CH₃CH（OH）CH₂COOC₂H₅+H₂O，
故答案為：CH₃CH（OH）CH₂COOH+HOC₂H₅$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$ CH₃CH（OH）CH₂COOC₂H₅+H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，需要學(xué)生對給予的選項進行利用，是有機題目熱點題型，理解給予的信息是解題的關(guān)鍵，是對學(xué)生綜合能力的考查，注意掌握官能團的性質(zhì)．