Question

【題目】高分子合物J的合成路線(xiàn)如下：

已知：i、

ii、

（1）寫(xiě)出E的名稱(chēng)：_____________，由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為：______________。

（2）I中官能團(tuán)名稱(chēng)：____________________。B→C的反應(yīng)條件為：___________。

（3）由I可合成有機(jī)物K，K中含有3個(gè)六元環(huán)，寫(xiě)出I合成K的化學(xué)方程式：____________________________________________________。

（4）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________。

（5）有機(jī)物L(fēng)（C9H10O3）符合下列條件的同分異構(gòu)體有______種。

①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②與I具有相同的官能團(tuán)

③苯環(huán)上有3個(gè)取代基

（6）結(jié)合上述流程中的信息，設(shè)計(jì)由制備的合成路線(xiàn)_____。合成路線(xiàn)流程圖示例：。

Answer 1

【答案】 丙酸鈉 取代反應(yīng) 羥基、羧基 NaOH水溶液 加熱 20

【解析】根據(jù)物質(zhì)C氧化為D，D又被氫氧化銅懸濁液氧化可知，C為飽和一元醇，且羥基一定在碳鏈的端位，才能被氧化為醛，氧化為羧酸；所以C為1-丙醇，D為丙醛，E為丙酸鈉；以此類(lèi)推，A為丙烯，B為1-溴丙烷；F為丙酸，根據(jù)物質(zhì)G結(jié)構(gòu)看出，F(xiàn)變化到G為取代反應(yīng)，生成丙酰氯，然后結(jié)合題給信息可知：丙酰氯與甲苯在氯化鋁作催化劑的條件下，發(fā)生對(duì)位取代反應(yīng)生成有機(jī)物H。

（1）根據(jù)上述分析可知E為丙酸鈉；由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；正確答案：丙酸；取代反應(yīng)。

（2）根據(jù)題給信息，有機(jī)物H中的羰基與氫氰酸發(fā)生了加成反應(yīng)，生成了羥基，再在酸性條件下-CN發(fā)生水解生成了-COOH,所以有機(jī)物I中官能團(tuán)名稱(chēng)：羥基、羧基；B→C的反應(yīng)是由溴代烴變?yōu)榇�，需要的條件為NaOH水溶液并加熱 ；正確答案： 羥基、羧基；NaOH水溶液、加熱。

（3）2個(gè)有機(jī)物I可以相互酯化生成二元酯，I合成K的化學(xué)方程式的正確答案為：；

（4）丙醛在堿性環(huán)境下被氫氧化銅的懸濁液加熱后氧化為羧酸鹽，本身還原為氧化亞銅；反應(yīng)的方程式為：；正確答案：

。

（5）①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，一定屬于酚類(lèi)，有機(jī)物I中含有羧基和羥基，所以該有機(jī)物一定含有酚羥基和羧基；苯環(huán)上有3個(gè)取代基除苯環(huán)外，還有三個(gè)碳，一個(gè)被羧基占用，另外兩個(gè)可以為乙基，這樣的結(jié)構(gòu)有10種；或者是一個(gè)甲基和一個(gè)-CH2-COOH和一個(gè)-0H，這樣的結(jié)構(gòu)有10種，共有20種；正確答案：20。

（6）由與氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)并在酸性條件下水解生成羥基羧酸，然后在三氯化磷的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)變?yōu)轷Ｂ龋�然后在氯化鋁的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成；流程如下：

；正確答案：。