Question

Ⅰ．有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為74，紅外光譜圖分別如下：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
Ⅱ．相對分子質(zhì)量不超過100的有機(jī)物B，既能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，還可以使溴的四氯化碳溶液褪色．B完全燃燒只生成CO₂和H₂O．經(jīng)分析其含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%．經(jīng)核磁共振檢測發(fā)現(xiàn)B的氫譜如下：
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物分子組成通式的應(yīng)用規(guī)律

分析：Ⅰ根據(jù)質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物的相對原子質(zhì)量為74，紅外光譜圖顯示存在對稱的甲基、對稱的亞甲基和醚鍵可得分子結(jié)構(gòu)；
Ⅱ有機(jī)物能與金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，說明含有-OH或-COOH；又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，說明含有-COOH；還可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有不飽和鍵或-C≡C-，根據(jù)含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%，相對分子質(zhì)量不超過100，確定分子中氧原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，確定有機(jī)物的分子式．根據(jù)核磁共振氫譜確定分子中氫原子類型，結(jié)合可能的官能團(tuán)，確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)．

解答： 解：Ⅰ質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物的相對原子質(zhì)量為74，紅外光譜圖顯示存在對稱的甲基、對稱的亞甲基和醚鍵可得分子的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂OCH₂CH₃；
Ⅱ有機(jī)物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%，相對分子質(zhì)量不超過100，所以分子中氧原子數(shù)目N（O）＜

100×37.21%

16

=2.3，該有機(jī)物能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，說明含有-COOH，所以碳原子數(shù)為2，可知其相對原子質(zhì)量為

16×2

37.21%

：=86，又因?yàn)锽完全燃燒只生成CO₂和H₂O，所以只含有碳、氫、氧三種元素，設(shè)其化學(xué)式為：CaHb-COOH，有B的相對分子質(zhì)量為86可知，CaHb-的式量為12a+b=41，若a=1，則b=29不符合烴基結(jié)構(gòu)；若a=2，則b=17不符合烴基結(jié)構(gòu)；若a=3，則b=5成立，故該有機(jī)物的分子式為C₄H₆O₂，B分子式為C₄H₆O₂，不飽和度為

4×2+2-6

2

=2，含有一個(gè)羧基，且B能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，所以還應(yīng)有1個(gè)碳碳雙鍵，從核磁共振檢測發(fā)現(xiàn)B有三種布同環(huán)境下的氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）-COOH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）-COOH．

點(diǎn)評：本題主要考查了通過質(zhì)譜圖和紅外光譜圖判斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，題目難度不大，熟悉常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，根據(jù)計(jì)算確定有機(jī)物的組成是本題的難點(diǎn)．