Question

1．環(huán)已烯常用于有機合成．現通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以做內燃機的抗凍劑，J分子無飽和碳原子．

已知：R₁-CH=CH-R₂$\stackrel{O_{2}，Zn/H_{2}O}{→}$R₁-CHO+R₂-CHO
（1）F的名稱是乙二醇，J中含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵．
（2）③的反應條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（3）寫出反應⑨的類型：消去反應．
（4）上述流程中屬于取代反應類型：②⑦⑧（填序號）．
（5）寫出下列反應化學方程式：
②．
⑧．
⑨HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O．
（6）D有一種同分異構體，可發(fā)生加成聚合反應，且能和NaHCO₃反應，其分子中有四種化學環(huán)境不同的氫原子，核磁共振氫譜峰面積比為1：1：1：3，試寫出結構簡式：CH₃CH=CHCOOH．

Answer 1

分析 環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成A為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為，A發(fā)生消去反應生成，發(fā)生信息中反應生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成F為醇、C發(fā)生氧化反應生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數目，由F生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH發(fā)生脫水反應生成環(huán)醚G，F與E通過酯化反應進行的縮聚反應生成聚酯H．D與氫氣發(fā)生加成反應生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應發(fā)生消去反應，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生發(fā)生加聚反應得到合成橡膠，以此解答該題．

解答 解：（1）F為HOCH₂CH₂OH，為乙二醇，J為CH₂=CHCH=CH₂，含有碳碳雙鍵，
故答案為：乙二醇；碳碳雙鍵；
（2）反應③是鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（3）反應⑨是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCH=CH₂，
故答案為：消去反應；
（4）根據上面的分析可知，①～⑩中屬于取代反應的有②⑦⑧，
故答案為：②⑦⑧；
（5）在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成，方程式為，
HOCH₂CH₂OH、HOOC-COOH發(fā)生縮聚反應生成H，方程式為，
I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，方程式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O，
故答案為：；；HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O；
（6）D（OHCCH₂CH₂CHO）的一種同分異構體，可發(fā)生加成聚合反應，且能和NaHCO₃反應，含有羧基與碳碳雙鍵，有四種氫原子，核磁共振氫譜面積比為1：1：1：3，符合條件的同分異構體結構簡式：CH₃CH=CHCOOH，故答案為：CH₃CH=CHCOOH．

點評 本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的自學能力，是常見題型，利用正推法與逆推法相結合進行推斷，對學生的推理有一定的要求，熟練掌握官能團的性質，難度中等