Question

【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：

（1）化合物Ⅰ中含有的官能團(tuán)的名稱為 ，1mol該物質(zhì)完全水解最少需要消耗 mol NaOH。

（2）化合物Ⅱ可使 溶液（限寫一種）褪色；化合物Ⅲ（分子式為C10H11C1）可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應(yīng)的反應(yīng)類型為__ ____.

（3）化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1：1：1：2，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____ ___.

（4）化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一種無(wú)支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過(guò)量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ.Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___ ___.檢驗(yàn)Ⅵ中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試劑—�? ——————

（5）一定條件下，

也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 .

 

Answer 1

（1）羰基和酯基 （2）溴水或酸性高錳酸鉀 水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）；

（3）；（4）OHCCH=CHCHO；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水；5)。

【解析】

試題解析：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知I中含C=O、-COOC-，名稱分別為羰基、酯基，-COOC-可發(fā)生水解反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)完全水解最少需要消耗1molNaOH，（2）化合物II中含雙鍵，能使溴水或高錳酸鉀溶液褪色；化合物Ⅲ（分子式為C10H11C1）可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，-Cl轉(zhuǎn)化為-OH，為鹵代烴的水解反應(yīng)，與屬于取代反應(yīng)；（3）化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成的有機(jī)產(chǎn)物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2，前者不穩(wěn)定，化合物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1：1：1：2，（4）醇中羥甲基（-CH2OH或HOCH2-）在Cu催化下與過(guò)量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醛基（-CHO或OHC-），依題意可知V的碳鏈兩端各有1個(gè)羥甲基（-CH2OH或HOCH2-），CH3COOCH2CH3的分子式為C4H8O2，減去2個(gè)C、6個(gè)H、2個(gè)O之后可得2個(gè)C、2個(gè)H，即V的碳鏈中間剩余基團(tuán)為-CH=CH-，則V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH=CHCH2OH，以此為突破口，可以推斷VI的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH=CHCHO，檢驗(yàn)官能團(tuán)時(shí)，先用銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，再加稀鹽酸是溶液呈酸性后，加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，（5）由題給信息可知反應(yīng)實(shí)質(zhì)是II所含醇羥基中氧碳鍵斷裂，I所含酯基和酮基的鄰碳上的碳?xì)滏I斷裂，羥基與氫結(jié)合生成無(wú)機(jī)產(chǎn)物水，則生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成；有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)。