Question

肉桂醛在食品、醫(yī)藥等方面有應(yīng)用．肉桂酸甲酯常用于調(diào)制具有草莓、葡萄等香味的食用香精．
（1）肉桂醛由C、H、O三種元素組成，質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%，肉桂醛的分子式是

 

．肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．（不考慮順?lè)串悩?gòu)與對(duì)映異構(gòu)）
（2）已知：I醛與醛能發(fā)生反應(yīng)，原理如下：

II合成肉桂醛的工業(yè)流程如下圖所示，其中甲為某種烴．

①丙和丁生成肉桂醛的化學(xué)方程式是

 

．
②肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經(jīng)酸化得到肉桂酸，寫(xiě)出肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖1所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．
用芳香烴A 為原料合成G的路線如圖2：

①化合物D中的含氧官能團(tuán)有

 

 （填名稱）．
②E→F的反應(yīng)類型是

 

，
③書(shū)寫(xiě)E→H化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%，則分子中碳原子數(shù)目為

132×81.8%

12

=9，則分子中H、O原子總相對(duì)原子質(zhì)量為132-12×9=24，故含有1個(gè)O原子，則含有H原子數(shù)目為24-16=8，則分子式為C₉H₈O，肉桂醛可視為苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）由醛的相互加成反應(yīng)及丁、肉桂醛的分子式可知，丁為苯甲醛，丙為CH₃CHO，烴A為乙烯，與水反應(yīng)生成乙為乙醇，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛．肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經(jīng)酸化得到肉桂酸，則肉桂酸為，與甲醇反應(yīng)得到肉桂酸甲酯；
（3）F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成肉桂酸甲酯，由肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為．由E與F的分子式可知，應(yīng)是E發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子水生成F，芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側(cè)鏈含有1個(gè)C=C雙鍵，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物H為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%，則分子中碳原子數(shù)目為

132×81.8%

12

=9，則分子中H、O原子總相對(duì)原子質(zhì)量為132-12×9=24，故含有1個(gè)O原子，則含有H原子數(shù)目為24-16=8，則分子式為C₉H₈O，肉桂醛可視為苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，
故答案為：C₉H₈O；；
（2）由醛的相互加成反應(yīng)及丁、肉桂醛的分子式可知，丁為苯甲醛，丙為CH₃CHO，烴A為乙烯，與水反應(yīng)生成乙為乙醇，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，
①丙和丁生成肉桂醛的化學(xué)方程式是：CH₃CHO+

稀堿

+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+

稀堿

+H₂O；
②肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經(jīng)酸化得到肉桂酸，則肉桂酸為，與甲醇反應(yīng)得到肉桂酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成肉桂酸甲酯，由肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為．由E與F的分子式可知，應(yīng)是E發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子水生成F，芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側(cè)鏈含有1個(gè)C=C雙鍵，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物H為，則：
①化合物D為，含氧官能團(tuán)有：醛基、羰基，故答案為：醛基、羰基；
②E→F的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
③E→H化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題有機(jī)物推斷與合成、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型等，難度中等，旨在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件及有機(jī)物分子式等推斷．