Question

脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟，某生物堿合成路線如下：

（1）化合物Ⅲ的化學(xué)式為???????????? 。

（2）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為???????????? 。

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為???????????? 。

（4）下列說法錯(cuò)誤的是???????????? 。

A．化合物Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)???? B．化合物Ⅰ～Ⅴ均屬于芳香烴

C．反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)???????? D．化合物Ⅱ能與4 molH2發(fā)生加成反應(yīng)

E．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣

（5）化合物Ⅵ與化合物Ⅲ互為同分異構(gòu)體，Ⅵ中含有酯基，且能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出一種滿足上述條件的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式：???????????????? 。

（6）化合物Ⅶ如圖所示，在一定條件下也能發(fā)生類似上述第④步的環(huán)化反應(yīng)，化合物Ⅶ環(huán)化反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為??????? 。

 

 

Answer 1

【答案】

（1）C8H8O3

（4）BCE

（5）

（6）

【解析】

試題分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可看出化合物Ⅲ的化學(xué)式為C8H8O3。

（2）由化合物Ⅲ和化合物Ⅴ 可知化合物A 的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為 。

（4）A．化合物Ⅱ含有醛基，所以能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。正確。B．化合物Ⅰ～Ⅴ均屬于芳香族化合物，烴是僅有C、H兩元素組成的化合物。但化合物Ⅰ～Ⅴ由于含有的元素不僅C、H兩種元素，還都含有O元素，化合物Ⅳ還含有N元素。因此不是芳香烴。錯(cuò)誤。C．酯化反應(yīng)是羧基脫去羥基，而醇脫去羥基上的H原子。反應(yīng)③則是羧基與氨基形成肽鍵的脫水縮合反應(yīng)，不是酯化反應(yīng)。錯(cuò)誤。D．化合物Ⅱ的苯環(huán)加成消耗3mol的H2，一個(gè)醛基加成消耗1mol H2。所以一共能與4 molH2發(fā)生加成反應(yīng)。正確。E．分子結(jié)構(gòu)中只有含有醇羥基或羧基的能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣�；�合物Ⅱ中無羥基和羧基，所以不能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。錯(cuò)誤。

（5）滿足條件含有酯基，且能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式有：。

（6）化合物Ⅶ發(fā)生環(huán)化反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)合成的知識(shí)。包括化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式的書寫、物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體的書寫及官能團(tuán)對(duì)性質(zhì)的決定作用。