Question

有以下一系列反應(yīng)，終產(chǎn)物為草酸．

已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79．
（1）請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．A是

CH₃CH₃

，C是

CH₂=CH₂

F是

OHC-CHO

B→C

CH₃CH₂Br+NaOH

醇  .

△

CH₂CH₂+NaBr+H₂O

    D→E

CH₂BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr

E→F

CH₂OHCH₂OH+O₂

Cu

△

2H₂O+OHC-CHO

     F→HOOC-COOH

OHC-CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCOOH

．

Answer 1

分析：F被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，則E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH₂OH，D和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D是溴代烴；光照條件下，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是溴代烴，B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂BrCH₂Br，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂Br，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₃．

解答：解：F被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，則E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH₂OH，D和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D是溴代烴；光照條件下，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是溴代烴，B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂BrCH₂Br，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂Br，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₃．
（1）通過以上分析知，A、C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH₃CH₃、CH₂=CH₂、OHC-CHO，
故答案為：A：CH₃CH₃；C：CH₂=CH₂； F：OHC-CHO；
（2）B是溴乙烷，溴乙烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂Br+NaOH

醇  .

△

CH₂CH₂+NaBr+H₂O，
D是1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷和氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，反應(yīng)方程式為CH₂BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr，
在銅作催化劑、加熱條件下，乙二醇被氧氣氧化生成乙二醛，反應(yīng)方程式為：CH₂OHCH₂OH+O₂

Cu

△

2H₂O+OHC-CHO，
在催化劑、加熱條件下，乙二醛被氧氣氧化生成乙二酸，反應(yīng)方程式為：OHC-CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCOOH，
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH

醇  .

△

CH₂CH₂+NaBr+H₂O、CH₂BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr、CH₂OHCH₂OH+O₂

Cu

△

2H₂O+OHC-CHO、OHC-CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCOOH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，以乙二酸為突破口采用逆推的方法進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)條件，反應(yīng)條件不同導(dǎo)致產(chǎn)物不同，為易錯(cuò)點(diǎn)．