Question

【題目】用石油化工產(chǎn)品1,3-丁二烯合成化工中間產(chǎn)品D （）的合成路線如下：

已知：

（1）物質(zhì)D中所含官能團(tuán)名稱為_________，一定條件下，1 molD最多與_________molH2發(fā)生加成反應(yīng)。

（2）寫出②⑥的反應(yīng)類型分別是_________、_________。

（3）④反應(yīng)的化學(xué)方程式_________。⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式_________。

（4）A 的系統(tǒng)命名是_________。

（5）寫出與物質(zhì)D互為同分異構(gòu)體且滿足以下條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

① 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③ 核磁共振氫譜顯示有5組峰

（6）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用合成。（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）。_______

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵 醛基 4 加成反應(yīng)（還原反應(yīng)） 消去反應(yīng) CH2(OH)CH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CH2CHO+2H2O 2OHCCH2CH2CHO→ 1，4-丁二醇

【解析】反應(yīng)③為鹵代烴的水解反應(yīng)刪除醇，A為HOCH2CH2CH2CH2OH，A催化氧化生成醛，B為OHCCH2CH2CHO，B在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，C為，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)，C發(fā)生羥基的消去反應(yīng)生成D。

(1)D 為，其中所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基，一定條件下，醛基和碳碳雙鍵均能與氫氣加成，1 molD最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；4；

(2)反應(yīng)②為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；

(3)反應(yīng)④為醇的催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2(OH)CH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CH2CHO+2H2O。反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為2OHCCH2CH2CHO→，故答案為：CH2(OH)CH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CH2CHO+2H2O；2OHCCH2CH2CHO→ ；

(4)A為HOCH2CH2CH2CH2OH，系統(tǒng)命名為1，4-丁二醇，故答案為：1，4-丁二醇；

(5)D 為。① 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③ 核磁共振氫譜顯示有5組峰，滿足條件的有機(jī)物為，故答案為：；

(6)用合成。可以首先將氧化為羧酸，再酯化即可，合成路線為，故答案為：。