Question

7．化合物C是一種合成藥品的中間體，其合成路線為：

已知：

（1）寫出中官能團(tuán)的名稱氨基、羧基．
（2）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式+Cl₂$\stackrel{光}{→}$+HCl．
（3）反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)（填有機(jī)反應(yīng)類型）．
（4）D是比  多一個(gè)碳的同系物，則滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體共有19種，寫出一種滿足條件且含4種不同氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等．
①顯弱堿性，易被氧化；②分子內(nèi)含有苯環(huán)；③能發(fā)生水解反應(yīng)
（5）請(qǐng)你設(shè)計(jì)由A合成B的合成路線．提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；②合成路線表示方法示例如下：
．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中官能團(tuán)為氨基和羧基；
（2）由反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代；
（3）根據(jù)反應(yīng)②前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化可知該反應(yīng)的類型；
（4）D是比多一個(gè)碳的同系物，則D比多1個(gè)CH₂原子團(tuán)．①顯弱堿性，易被氧化，說明含有氨基；②分子內(nèi)含有苯環(huán)；③能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基．因此如果苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則可以是-CH₂OOCH和-NH₂，也可以是-OOCCH₃和-NH₂，還可以是-COOCH₃和-NH₂，均分為鄰、間、對(duì)三種；如果含有三個(gè)取代基，則分別為-NH₂、-CH₃和-OOCH，利用定二移一確定；
（5）由生成，要將甲基氧化成羧基，將硝基還成氨基，由于氨基易被氧化，而羧基不易被還原，所以要先氧化甲基再還原硝基．

解答 解：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中官能團(tuán)的名稱為氨基和羧基，
故答案為：氨基、羧基；
（2）反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+Cl₂$\stackrel{光}{→}$+HCl，
故答案為：+Cl₂$\stackrel{光}{→}$+HCl；
（3）根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化可知，該反應(yīng)是氨基中的氫原子被取代，因此該反應(yīng)是取代反應(yīng)，
故答案為：取代；
（4）D是比多一個(gè)碳的同系物，則D比多1個(gè)CH₂原子團(tuán)．①顯弱堿性，易被氧化，說明含有氨基；②分子內(nèi)含有苯環(huán)；③能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基．因此如果苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則可以是-CH₂OOCH和-NH₂，分為鄰、間、對(duì)三種；也可以是-OOCCH₃和-NH₂，分為鄰、間、對(duì)三種；還可以是-COOCH₃和-NH₂，分為鄰、間、對(duì)三種；如果含有三個(gè)取代基，則分別為-NH₂、-CH₃和-OOCH，又有10種，所以共計(jì)是19種；又因?yàn)楹?種不同氫原子，所以滿足條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是，氨基對(duì)位的取代基也可以是-COOCH₃，
故答案為：19；等；
（5）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后先氧化甲基，最后再還原硝基為氨基，所以正確的合成路線為：
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，解題時(shí)注意對(duì)給予信息的利用，（5）中注意先氧化甲基后再還原硝基，較好地考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力．