Question

【題目】有機物X是重要的有機化工原料，Y是一種功能高分子材料，下面為各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。

已知：①X為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92；

②烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基；

③(苯胺，易被氧化)

請根據(jù)本題所給信息與所學知識回答下列問題：

（1）E的分子式為___，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是___。

（2）1mol阿司匹林最多能與___mol氫氧化鈉溶液反應(yīng)。

（3）與少量碳酸氫鈉反應(yīng)的化學方程式___。

（4）反應(yīng)④的化學方程式為___。

（5）比少一個碳原子的有機物（分子式為C6H12O2）有多種同分異構(gòu)體，其中同時符合下列條件的有___種。

①能與金屬鈉反應(yīng) ②含兩個甲基 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

其中核磁共振氫譜為6：2：2：1：1的有機物結(jié)構(gòu)簡式為___ (只寫任意一種)。

（6）參照上述合成路線，結(jié)合所學知識，寫出以A為原料制備的合成路線___。

Answer 1

【答案】C7H6O2 氧化反應(yīng) 3 +NaHCO3→+ H2O+CO2↑ n +(n1)H2O 14 或

【解析】

芳香烴X的相對分子質(zhì)量為92，令分子組成為CxHy，則分子中最大C原子數(shù)目==7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故芳香烴X分子式為C7H8，X的結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有-CH2OH、C含有醛基，故A為，B為，C為。D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，應(yīng)先氧化引入羧基，再還原引入氨基，故G為；發(fā)生反應(yīng)生成Y，Y為功能高分子化合物，故Y的結(jié)構(gòu)簡式為；在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，再與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成。

(1)根據(jù)分析，E為，分子式為C7H6O2，反應(yīng)②與高錳酸鉀溶液反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)；

(2)阿司匹林中含一個羧基，一個酯基(酚酯)，所以1mol阿司匹林最多能與3mol氫氧化鈉溶液反應(yīng)；

(3) 與少量碳酸氫鈉反應(yīng)的化學方程式：+NaHCO3→+ H2O+CO2↑；

(4)鄰氨基苯甲酸在一定條件下反應(yīng)生成Y，反應(yīng)④的化學方程式為：n +(n1)H2O；

(5) 該有機物含有醛基和羥基，另外有5個碳形成的碳鏈，并將醛基取代碳鏈上的H原子，再將羥基進行取代，同時保持有2個甲基，其同分異構(gòu)體的種類為：、、、、、共14種；其中核磁共振氫譜為6：2：2：1：1的有機物結(jié)構(gòu)簡式為或；

(6)在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，再與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：。