Question

13．白黎蘆醇（結(jié)構(gòu)簡式：）屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用．某課題組提出了如下合成路線：

已知：

根據(jù)以上信息回答下列問
（1）C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；F中的官能團的名稱是碳碳雙鍵和醚鍵．
（2）化合物A不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，推測其H核磁共振譜（H-NMR）中顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為1：1：2：6．
（3）寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）寫出結(jié)構(gòu)簡式：D、E．
（5）化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析 F和三溴化硼反應(yīng)生成白藜蘆醇，根據(jù)F的分子式、白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)，并結(jié)合題給信息知，F(xiàn)中含有3個-OCH₃，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式知E的結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知D的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合C的分子式知C的結(jié)構(gòu)簡式為，B反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息及B的分子式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，根據(jù)A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)來分析解答．

解答 解：F和三溴化硼反應(yīng)生成白藜蘆醇，根據(jù)F的分子式、白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)，并結(jié)合題給信息知，F(xiàn)中含有3個-OCH₃，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式知E的結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知D的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合C的分子式知C的結(jié)構(gòu)簡式為，B反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息及B的分子式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，根據(jù)A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團名稱是醚鍵和碳碳雙鍵，
故答案為：取代反應(yīng)；碳碳雙鍵和醚鍵；
（2）根據(jù)確定的化合物A的結(jié)構(gòu)簡式：可以知道，其¹H核磁共振譜（H-NMR）中顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為1：1：2：6，
故答案為：4；1：1：2：6；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，E生成F的反應(yīng)方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$ +H₂O，故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$ +H₂O；
（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為、，
故答案為：；；
（5）根據(jù)給定的條件①，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；條件②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)上有兩個取代基，且處于對位．滿足以上兩個條件的的同分異構(gòu)體有3種，為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及綜合知識運用能力，根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式、流程圖中各物質(zhì)的分子式、反應(yīng)條件及題給信息采用逆向思維進行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，題目難度中等．