Question

10．β-拉帕醌是一種抗癌新藥，合成路線如下：

回答下列問題：
（l）上述反應符合綠色化學原子利用率100%要求的是E→F  （選填：“A→B”、“B→C”、“D→E“、“E→F”）．
（2）A→B的反應類型為：氧化反應
（3）已知X的分子式為C₅H₉C1，則D→E的反應類型為取代反應，X的結構簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl
（4）E在一定條件下可以發(fā)生選擇性加氫，生成物結構簡式如圖所示，寫出此有機物分子中含有的官能團名稱：碳碳雙鍵和羥基．

（5）寫出“B→C”的化學反應方程式：．
（6）化合物B的同分異構體有很多種，寫出含有結構且能水解的所有同分異構體的結構簡式：．

Answer 1

分析 （1）反應符合綠色化學要求，原子利用率達100%；
（2）由反應條件結合有機物官能團的轉化可知反應類型；
（3）D→E發(fā)生的是取代反應，X為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
（4）含有碳碳雙鍵和羥基；
（5）B→C的反應為酯化反應；
（6）含有結構且能水解，說明含有酯基，以此可確定同分異構體．

解答 解：（1）E和F為同分異構體，二者為互變反應，原子利用率為100%，故答案為：E→F；
（2）由反應條件結合有機物官能團的轉化可知反應類型A→B為氧化反應，故答案為：氧化反應；
（3）D→E發(fā)生的是取代反應，對比D、E的結構結合X的分子式可確定X的結構簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl，
故答案為：取代反應；（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
（4）含有碳碳雙鍵和羥基，故答案為：碳碳雙鍵和羥基；

（5）B和乙醇發(fā)生酯化反應生成C，方程式為，
故答案為：；
（6）含有結構且能水解，說明含有酯基，對應的同分異構體有，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，側重于有機物的反應類型、結構簡式的判斷，注意把握有機物官能團的性質和轉化，易錯點為（5）、（6），注意把握同分異構體的判斷題目難度中等．