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【題目】姜黃素具有抗突變和預防腫瘤的作用,其合成路線如下:

已知:

①1 mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量分別為3 mol、2 mol、1 mol。

(R1、R2、R3為烴基或氫原子)

請回答:

(1)B→C的反應類型是__________,寫出反應的化學方程式______________________。

(2)C→D反應的化學方程式是_______________________________________________。

(3)E的核磁共振氫譜中有兩個峰,E中含有的官能團名稱是__________。

已知E→G的反應類型是加成反應,寫出反應的化學方程式_____________________。

(4)下列有關香蘭醛的敘述不正確的是__________。

a. 香蘭醛能與NaHCO3溶液反應

b. 香蘭醛能與濃溴水發(fā)生取代反應

c. 1 mol香蘭醛最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應

(5)寫出所有符合下列條件的香蘭醛的同分異構體的結構簡式___________________。

①苯環(huán)上的一硝基取代物有2種

②遇Fe3+顯紫色

③含有結構

(6)姜黃素的分子中有2個甲基,其結構簡式是__________

(7)1,3—丙二醇是重要的化工物質,請設計由甲醇和乙醇(其他無機試劑任選)合成它的流程圖,合成路線流程圖示例如下:__________________________________

CH2=CH2 CH3CH2BrCH3CH2OH

【答案】取代反應 BrCH2-CH2Br+2NaOH HOCH2-CH2OH+2NaBr HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O 醛基、羧基 ac 、

【解析】

乙烯和溴發(fā)生加成反應生成B為,消耗,則G含有1個,最多能消耗,則G還含有2個,消耗,結合H的結構可以知道,G中應含有1個酚羥基,可推知G的結構簡式為,F為,對比G的結構、E的分子式,可以知道E為,則B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成C為,D為,D中部分醛基被氧化生成E,J在一定條件下發(fā)生信息②中脫羧反應生成K(香蘭醛)為,結合信息及姜黃素的分子式,可以知道姜黃素的結構簡式為:,據此解答。

(1)由題意分析可知:B為,C為,所以B→C的反應是BrCH2-CH2Br在堿性條件下的取代反應,方程式為BrCH2-CH2Br+2NaOH HOCH2-CH2OH+2NaBr;

本題答案為:取代反應, BrCH2-CH2Br+2NaOH HOCH2-CH2OH+2NaBr。

(2)由分析可知D為,所以C→D反應的化學方程式是HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O;

本題答案為:HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O。

(3)由題意和上述分析知E為,所以含有的官能團為醛基、羧基;E→G的反應類型是加成反應,反應的化學方程式為;

本題答案為:醛基、羧基。。

(4)香蘭醛為,

a.香蘭醛中不含羧基,所以不能與溶液反應,故錯誤;

b.香蘭醛含有酚羥基,且連接苯環(huán)的酚羥基鄰位有氫原子,所以能與濃溴水發(fā)生發(fā)生取代反應,故正確;

c.苯環(huán)和醛基都能與氫氣發(fā)生加成反應,則香蘭醛最多能與發(fā)生加成反應,故錯誤;

本題答案為:a c。

(5)滿足題給條件的香蘭醛的同分異構體為: ;

本題答案為:、。

(6)姜黃素的分子是為C21H26O6,含有兩個甲基的結構簡式為:

本題答案為:。

(7)由流程圖和已知③的提示,可知由甲醇和乙醇合成1,3—丙二醇的流程圖為:

本題答案為:

練習冊系列答案
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C.配制溶液時,如果試樣是固體,把稱好的試樣用紙條小心倒入容量瓶中,緩慢加入蒸餾水到接近刻度線12 cm處,用膠頭滴管滴加蒸餾水到刻度線

D.配制溶液時,如果試樣是液體,用量筒量取試樣后直接倒入容量瓶中,緩慢加入蒸餾水到接近刻度線12 cm處,用膠頭滴管滴加蒸餾水到刻度線

E.蓋好瓶塞,用食指頂住瓶塞,用另一只手托住瓶底,把容量瓶倒轉和搖動多次

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