Question

如圖1所示，烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如化合物A～E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖2所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C無酸性且為八元環(huán)內(nèi)酯．D是常用增塑劑，E是有機合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑（E也可由其他原料催化氧化得到），F(xiàn)是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖3．

（1）寫出反應(yīng)類型：①

 

；②

 

．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A

 

；E

 

．
（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：

 

．
（4）酚酞是一種有機弱酸，在中學(xué)化學(xué)實驗中，常用它來指示溶液是否顯堿性，基變色范圍為8.2～10，變色原理為圖4所示：
但在平時做實驗時，遇到一些反常現(xiàn)象，比如在較濃的堿液中加入酚酞，溶液仍為無色，這是由于轉(zhuǎn)化成無色的羧酸鹽式；在濃硫酸中加入酚酞，溶液變成紅綜色，這是由于發(fā)生了醌式氧雙鍵的加成反應(yīng)，請用結(jié)構(gòu)式將上述解釋填在方框內(nèi)：

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的分子式為C₈H₁₀，A是芳香化合物，故A的取代基為飽和的烴基，含有2個甲基，A只能生成3種一溴化合物，故A中含有3種氫原子，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，在高錳酸鉀的作用下生成B為，與正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，加熱到250攝氏度生成E，由鄰苯二甲酸與E的分子式可知E為，與苯酚反應(yīng)生成F（），B與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，由B與C的分子式可知，應(yīng)形成環(huán)酯，故C的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答．

解答： 解：A的分子式為C₈H₁₀，A是芳香化合物，故A的取代基為飽和的烴基，含有2個甲基，A只能生成3種一溴化合物，故A中含有3種氫原子，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，在高錳酸鉀的作用下生成B為，與正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，加熱到250攝氏度生成E，由鄰苯二甲酸與E的分子式可知E為，與苯酚反應(yīng)生成F（），B與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，由B與C的分子式可知，應(yīng)形成環(huán)酯，故C的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）反應(yīng)①是被高錳酸鉀氧化生成；反應(yīng)②是與正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故答案為：氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（4）酚酞是一種有機弱酸，在較濃的堿液中加入酚酞，溶液仍為無色，這是由于轉(zhuǎn)化成無色的羧酸鹽式；在濃硫酸中加入酚酞，溶液變成紅綜色，這是由于發(fā)生了醌式氧雙鍵的加成反應(yīng)，結(jié)合圖4中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，濃堿條件下生成無色的，在濃硫酸中加入酚酞生成，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物推斷，綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（4）為易錯點、難點，不是中學(xué)內(nèi)容，難點較大．