Question

（2009?靜安區(qū)二模）汽油中支鏈烴和環(huán)烴越多，汽油質(zhì)量越高，通常用辛烷（2，2，3，3-四甲基丁烷）值來表示汽油質(zhì)量．辛烷值越高，汽油的質(zhì)量就越高．無鉛汽油通常是加入甲基叔丁基醚作為高辛烷值組成．甲基叔丁基醚難溶于水．用以下兩種方案制甲基叔丁基醚．
方案甲：
方案乙：
（1）叔丁醇的系統(tǒng)命名為

2-甲基-2-丙醇

；它有4種醇類同分異構(gòu)體，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

CH₃CH₂CH₂CH₂OH等

，它還有多種醚類同分異構(gòu)體，其中一種可由乙醇在濃硫酸作用下分子間脫水生成，其結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CH₂OCH₂CH₃

．
（2）已知醇在銅的催化下可發(fā)生氧化反應(yīng)，如試推測叔丁醇是否能發(fā)生類似反應(yīng)

不能

（填“能”、“不能”）．
（3）已知CH₃CH₂OH有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則叔丁醇有

1

種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（4）方案乙不如方案甲，因為方案乙會發(fā)生兩種類型的副反應(yīng)，生成

CH₃OCH₃

、

、

（寫結(jié)構(gòu)簡式）等副產(chǎn)品．
（5）甲方案中，分離兩種生成物以得到甲基叔丁基醚粗產(chǎn)品的方法是

a

．
a．水洗分液法      b．蒸餾法      c．過濾法．

Answer 1

分析：（1）選擇含有羥基最長的鏈為主鏈，從距離羥基近的一端編碳號，指明取代基、羥基的位置，結(jié)合系統(tǒng)命名法命名；可以根據(jù)羥基取代丁烷中H原子書寫屬于醇類同分異構(gòu)體；由乙醇在濃硫酸作用下分子間脫水生成的叔丁醇的同分異構(gòu)體為乙醚；
（2）由題目信息可知，醇發(fā)生催化氧化，發(fā)生斷鍵位置為羥基中O-H、羥基相連的碳原子上的C-H，形成C=O雙鍵，即羥基相連的碳原子上含有H原子可以發(fā)出催化氧化反應(yīng)；
（3）CH₃CH₂OH有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明同一甲基中的H原子化學(xué)環(huán)境相同、同一碳原子連接的相同基團化學(xué)環(huán)境相同；
（4）甲醇分子之間發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成甲醚，叔丁醇可以發(fā)生消去反應(yīng)，叔丁醇分子之間發(fā)生脫水反應(yīng)生成醚；
（5）甲基叔丁基醚難溶于水，NaI溶于水，可以用水洗分液方法分離醇甲基甲基叔丁基醚．

解答：解：（1）叔丁醇分子中含有羥基最長的主鏈含有3個碳原子，羥基、甲基都位于2號碳原子上，叔丁醇的系統(tǒng)命名為：2-甲基-2-丙醇；其屬于醇類同分異構(gòu)體為CH₃CH₂CH₂CH₂OH等；由乙醇在濃硫酸作用下分子間脫水生成的同分異構(gòu)體為乙醚，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案為：2-甲基-2-丙醇；CH₃CH₂CH₂CH₂OH；CH₃CH₂OCH₂CH₃；
（2）由題目信息可知，羥基相連的碳原子上含有H原子可以發(fā)出催化氧化反應(yīng)，叔丁醇分子中羥基連接的碳原子上沒有H原子，不能發(fā)生催化氧化，
故答案為：不能；
（3）叔丁醇中甲基都連在同一碳原子上，故氫原子的化學(xué)環(huán)境相同，只有1種，
故答案為：1；
（4）甲醇分子之間發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成甲醚，叔丁醇可以發(fā)生消去反應(yīng)，叔丁醇分子之間發(fā)生脫水反應(yīng)生成醚，故可能生成副產(chǎn)物為：CH₃OCH₃、、，
故答案為：CH₃OCH₃、、；
（5）甲基叔丁基醚難溶于水，NaI溶于水，可以用水洗分液方法分離醇甲基甲基叔丁基醚，
故答案為：a．

點評：本題以有機物的合成為載體，考查有機物命名、同分異構(gòu)體、醇的性質(zhì)，物質(zhì)的分離提純等，難度中等，掌握醇的性質(zhì)是關(guān)鍵，側(cè)重對基礎(chǔ)知識的鞏固．