Question

15．現(xiàn)以2-丁烯A為主要原料合成高分子化合物H，進(jìn)行如圖幾步反應(yīng)．

已知：
①烯烴在500℃時(shí)能與氯氣反應(yīng)，氯原子主要取代與雙鍵相鄰的碳原子上的一個(gè)氫原子；
②為防止碳碳雙鍵在氧化劑作用下斷裂，可先使它與某些物質(zhì)發(fā)生加成，在氧化反應(yīng)完成后，在一定條件下再得到碳碳雙鍵．
③C的相對(duì)分子質(zhì)量為88，G的相對(duì)分子質(zhì)量為116，且G分子內(nèi)只有2種氫原子．F具有酸性．
（1）上述反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是①②（填反應(yīng)序號(hào)，下同），屬于消去反應(yīng)的是⑥．
（2）反應(yīng)③所加的試劑是HBr．
（3）E分子中含有的官能團(tuán)名稱是溴原子（-Br）、醛基（-CHO）．
（4）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）以丙烯為主要原料可以合成甘油，完成如下合成路線中的括號(hào)內(nèi)容（箭頭上的括號(hào)中填寫(xiě)反應(yīng)試劑，箭頭下的括號(hào)中填寫(xiě)反應(yīng)條件，若沒(méi)有可以不填．

Answer 1

分析 2-丁烯A為CH₃CH=CHCH₃，根據(jù)信息①③可知：A→B：發(fā)生雙取代，反應(yīng)①為：CH₃CH=CHCH₃+2Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂ClCH=CHCH₂Cl+2HCl，
鹵代烴在堿性條件下水解：B→C：反應(yīng)②為：CH₂ClCH=CHCH₂Cl+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂OHCH=CHCH₂OH+NaCl，C（CH₂OHCH=CHCH₂OH）的相對(duì)分子質(zhì)量為88，
根據(jù)信息②可知：先使C與某些物質(zhì)發(fā)生加成，保護(hù)碳碳雙鍵，所以C→D：反應(yīng)③為：CH₂OHCH=CHCH₂OH+HBr→CH₂OHCH₂CHBrCH₂OH，
反應(yīng)④為醇羥基的氧化：D→E：CH₂OHCH₂CHBrCH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$CHOCH₂CHBrCHO+2H₂O，
反應(yīng)⑤為醛基的氧化：E→F：CHOCH₂CHBrCHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$COOHCH₂CHBrCOOH，
反應(yīng)⑥為鹵素原子在氫氧化鈉的醇溶液中消去：F→G：COOHCH₂CHBrCOOH+NaOH$→_{H+}^{醇/△}$ COOHCH=CHCOOH+NaBr，G（COOHCH=CHCOOH）的相對(duì)分子質(zhì)量為116，且G分子內(nèi)只有2種氫原子，
反應(yīng)⑦為烯烴的加聚反應(yīng)：G→H：nCOOHCH=CHCOOH$\stackrel{一定條件}{→}$，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）取代反應(yīng)指“有機(jī)化合物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)”，反應(yīng)①為：CH₃CH=CHCH₃雙鍵相鄰的碳原子上的一個(gè)氫原子被氯原子取代，
反應(yīng)②為：CH₂ClCH=CHCH₂Cl氯原子被羥基取代，消去反應(yīng)指“有機(jī)物中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如水、鹵化氫等分子），而生成不飽和（碳碳雙鍵或三鍵或苯環(huán)狀）化合物的反應(yīng)”反應(yīng)⑥為COOHCH₂CHBrCOOH鹵素原子溴原子在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去，
故答案為：①②；⑥；
（2）反應(yīng)③保護(hù)碳碳雙鍵，先使C與某些物質(zhì)發(fā)生加成，反應(yīng)③為：CH₂OHCH=CHCH₂OH+HBr→CH₂OHCH₂CHBrCH₂OH，所加的試劑為溴化氫，
故答案為：HBr；
（3）反應(yīng)④為醇羥基的氧化：D→E：CH₂OHCH₂CHBrCH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$CHOCH₂CHBrCHO+2H₂O，E為CHOCH₂CHBrCHO，含有的官能團(tuán)為溴原子（-Br）、醛基（-CHO），
故答案為：溴原子（-Br）、醛基（-CHO）；
（4）反應(yīng)⑦為烯烴的加聚反應(yīng)：G→H：nCOOHCH=CHCOOH$\stackrel{一定條件}{→}$，所以H為：，
故答案為：；
（5）以丙烯（CH₃CH=CH₂）為主要原料可以合成甘油，甘油為丙三醇，根據(jù)信息①可知：在雙鍵相鄰的碳原子上引入鹵素原子，然后雙鍵與鹵素原子加成，最后鹵素原子在氫氧化鈉的水溶液中水解即可得到甘油，所以反應(yīng)流程為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，緊扣題干信息氯原子主要取代與雙鍵相鄰的碳原子上的一個(gè)氫原子為解答該題的關(guān)鍵之處，注意把握常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)和性質(zhì)，題目難度中等．