Question

【題目】扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下

（1）根據(jù)流程圖分析出G的命名 ，寫出C和G反應生成D的反應方程式 。

（2）已知B為苯酚，A和B反應生成C的反應是加成反應。A可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，則A的分子式為：_________。

（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，寫出E的結構簡式________。

（4）D→F的反應類型是__________，寫出D→F的化學反應方程式 。

（5）符合下列條件的F的所有同分異構體（不考慮立體異構）的結構有 種。

①、屬于一元酸類化合物，②、苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基

（6）A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：

合成路線的第一步已經寫出，請在下面框中完成后續(xù)的合成路線流程圖

。

Answer 1

【答案】(1)甲醇，

（2）C2H2O3 (3)(4)取代反應，

（5）4種

（6）

【解析】

試題分析：（1）C和G反應生成D，根據(jù)D的結構簡式可知該反應是羧基與甲醇的酯化反應，即G是甲醇，反應方程式為。

（2）已知B為苯酚，A和B反應生成C的反應是加成反應。A可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，則根據(jù)原子守恒可知A的分子式為C2H2O3，結構簡式為OHC－COOH。

（3）C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應，可以生成3個六元環(huán)的化合物，C的分子間的醇羥基和羧基發(fā)生酯化，則E的結構簡式為。

（4）D→F是醇羥基被溴原子取代，因此反應類型是取代反應，反應的化學反應方程式為。

（5）F的所有同分異構體符合：①屬于一元酸類化合物，②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基，另外取代基為-CBr（CH3）COOH、-CH（CH2Br）COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH，可能的結構簡式為，共計是4種。

（6）由題目信息可知，乙酸與PCl3反應得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC-COOH，合成路線流程圖為。