Question

【題目】“搖頭丸”是毒品中的一種，其中含有國家監(jiān)管的藥品——氯胺酮，它有致幻作用，在一定條件下發(fā)生一系列轉(zhuǎn)化：

(1)氯胺酮中含氧官能團名稱為__________，上述轉(zhuǎn)化過程中發(fā)生加成反應(yīng)的是_____(填序號)

(2)反應(yīng)③的條件__________，C的結(jié)構(gòu)有兩種，其中一種結(jié)構(gòu)只含有一個手性碳原子(連接四個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)，其結(jié)構(gòu)簡式為__________

(3)步驟④的化學(xué)反應(yīng)方程式_____________________________________________

(4)有一種去甲基氯胺酮D，能發(fā)生如下反應(yīng)：(已知：琥珀醛酸的分子式為C4H6O3)

①由E→F的轉(zhuǎn)化過程中，氰基硼氫化鈉所體現(xiàn)的性質(zhì)為_____________________

②H的分子式為_______________________

③M的分子式為C10H10O3 ，符合下列條件的同分異構(gòu)體有___________種

i與琥珀醛酸具有相同官能團 ii含苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個取代基

④N是與琥珀醛酸具有相同官能團一種同分異構(gòu)體，以N為主要原料合成___________

Answer 1

【答案】酮基或羰基 ① 氫氧化鈉乙醇溶液，加熱 + NaOH + NaCl， 還原性（還原劑） C4H5O3N 18 OHCCH(CH3)COOH；HOCH2CH(CH3)COOH；BrCH2CH(CH3)COOH；CH2=C(CH3)COONa

【解析】

根據(jù)合成路線可知，在Ni作催化劑時與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則推出A為，A在NaOH水溶液加熱的條件下會發(fā)生水解生成，所以B為，A與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，該分子再發(fā)生消去反應(yīng)生成C，據(jù)此分析作答。

（1）氯胺酮的結(jié)構(gòu)簡式為：，其中含氧官能團名稱為酮基或羰基，其中屬于加成反應(yīng)的是①，

故答案為：酮基或羰基；①；

（2）反應(yīng)③為發(fā)生消去反應(yīng)的過程，其反應(yīng)條件為：氫氧化鈉乙醇溶液，加熱；得到的C有兩種結(jié)構(gòu)，分別是：和，若只含有一個手性碳原子，則結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：氫氧化鈉乙醇溶液，加熱；；

（3）步驟④為有機物中氯原子發(fā)生水解被取代的過程，其化學(xué)反應(yīng)方程式為： + NaOH + NaCl，

故答案為： + NaOH + NaCl；

（4）①碳氮雙鍵被加氫還原，所以氰基硼氫化鈉所體現(xiàn)的性質(zhì)為還原性（或還原劑），

故答案為：還原性（還原劑）；

②根據(jù)FG的結(jié)構(gòu)變化可知，該過程發(fā)生酯化（或取代）反應(yīng)，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以其分子式為：C4H5O3N；

故答案為：C4H5O3N；

③ M的分子式為C10H10O3，則不飽和度 = = 6，與琥珀醛酸具有相同官能團，則含醛基與羧基，又含苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個取代基，則按兩種取代基的不同分類可分6種組合，分別為：-CHO和-CH2CH2COOH，-CHO和，- CH2CHO和- CH2 COOH，-CH2CH2CHO和-COOH，和-COOH以及和- CH3，再根據(jù)取代基的位置分為鄰間對三種，可知總的種類為6×3 = 18種，

故答案為：18；

④N是與琥珀醛酸具有相同官能團一種同分異構(gòu)體，則N應(yīng)為OHCCH(CH3)COOH，根據(jù)反應(yīng)的條件及逆合成分析法可知，第四個方框里應(yīng)填寫，中間條件為HBr，則應(yīng)為羥基的取代反應(yīng)，后續(xù)再進行溴原子的消去過程得到碳碳雙鍵，所以第二個方框應(yīng)為醛基被還原為羥基的過程，整個合成路線如下：

，

故答案為：OHCCH(CH3)COOH；HOCH2CH(CH3)COOH；BrCH2CH(CH3)COOH；CH2=C(CH3)COONa。